Extracciòn y CCD

Trabajo práctico Nº2: Extracción y cromatografía en capa delgada. Espectroscopía. Reacciones. Análisis funcional orgánico cualitativo. Punto de fusión.


Objetivos

Realizar técnicas de extracción, separación y determinación de la naturaleza de compuestos orgánicos.
Utilizar propiedades físico-químicas (ácido-base, punto de fusión) de compuestos para la purificación e identificación desustancias presentes en la muestra incógnita proporcionada por los docentes.

Introducción
La técnica de extracción se emplea muy frecuentemente para lograr el aislamiento de productos naturales o para purificar el producto sintetizado en una reacción. En este caso se logrará el aislamiento de productos orgánicos de una solución acuosa por extracción con un solvente orgánico.
La cromatografía esuna técnica separativa basada en la distribución diferencial de los componentes de una mezcla entre una fase estacionaria y una fase móvil. En este ensayo se desarrollará la cromatografía en capa delgada que es un tipo de cromatografía de adsorción. Este tipo de cromatografía (sólido-líquido) depende del equilibrio establecido en la interfase entre el sólido adsorbido y la solución aplicada comofase móvil y de la solubilidad relativa del soluto en la fase móvil. La fuerza con la que los solutos se fijan al adsorbente resulta de la polaridad de los mismos, por lo que si se trata de distintos solutos el que se encuentre más atraído por el adsorbente será el que “corra” menos.

Desarrollo experimental
El trabajo práctico constó de dos partes bien diferenciadas, una primera en la cual seobtuvo el solvente adecuado para correr la muestra incógnita por c.c.d. y una segunda parte donde fueron extraídos los componentes de la muestra e identificado bajo distintos métodos.

Primera parte: Cromatografía en capa delgada (C.C.D.)

Se hicieron microextracciones de distintas mezclas, según el protocolo de la guía de trabajos prácticos de la materia. En todas se partió de una dilución deuna pequeña porción de la muestra proporcionada por los docentes, una muestra incógnita X en acetato de etilo (“solución madre”). Se reservó una parte en un tubo (A) y en otros tres tubos, se agregó:
Tubo B: una sal de ácido débil (NaHCO3).
Tubo C: una base fuerte (NaOH).
Tubo D: un ácido fuerte (HCl).
En los tubos B, C y D se agregó CH2Cl2 y luego, se formó una fase acuosa y por encima unafase orgánica. Se tomaron alícuotas de dichas fases orgánicas (FO B, FO C y FO D) y de la solución madre, se las sembró en microplacas de silica-gel con un solvente de acetato de etilo y éter de petróleo (7ml:3 ml) y se realizó CCD.
La composición adecuada del solvente fue seleccionada luego de varios intentos de corrida con otras composiciones de acetato de etilo y éter de petróleo.
La CCD fueútil para determinar cualitativamente la naturaleza ácido-base de la muestra incógnita X, haciendo revelado por la negativa.

Segunda parte: Extracción ácido-base

Una vez determinada la naturaleza ácido-base de la muestra X por CCD, se siguió el esquema de extracción correspondiente para separar sus componentes ácidos, básicos o neutros. De aquí se extrajeron las fases orgánicas (FO 1 y FO2) de dichos componentes y se las sembró en CCD para comprobar su pureza.
Una vez obtenidos los dos compuestos de la muestra incógnita, el neutro y el ácido fuerte, respectivamente, identificamos cada uno con un método diferente.
En el caso de FO 1, en donde tengo el compuesto neutro, se lo identifica bajo el Punto de Fusión comparándolo con tablas.
En el otro caso de FO 2, donde tengo elcompuesto ácido fuerte, se lo identificó por CCD comparándolo con otros dos patrones (O-Br benzoico y ácido salicílico).

Resultados

CCD
Se sembró en CCD los tubos A, B, C y D, se revelaron las siguientes placas:

Figura 1 Muestras sembradas en CCD. Tubo A: Sólo solución madre. Tubo B: FO de solución madre + NaHCO3. Tubo C: FO de solución madre + NaOH. Tubo D: FO de solución madre + HCl....