Farmacoagnosia

Revista Brasileira de Farmacognosia
Print version ISSN 0102-695X
Rev. bras. farmacogn. vol.15 no.4 João Pessoa Oct./Dec. 2005
http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2005000400003 
 
Triterpenos aislados de corteza de Bursera graveolens (Burseraceae) y su actividad biologica
  
Jorge RoblesI, *; Ruben TorrenegraI; Alexander I. GrayII; Catalina PiñerosI; Libia OrtizI; Martha SierraI
IGrupo deInvestigación Fitoquimica Universidad Javeriana GIFUJ, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Javeriana, Bogotá, Colombia 
IIPhytochemistry Research Laboratories, Department of Pharmaceutical Sciences, University of Strathclyde, SIBS Building, 27 Taylor Street, Glasgow G4 ONR, Scotland, UK

ABSTRACT
Bursera graveolens (Burseraceae), known in Colombia as "sasafrás", isuseful for its medicinal properties and is rich in secondary metabolites. In our research, we carried out antimicrobial tests of several fractions and ethanolic extracts from aerial parts against Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, that showed growth inhibitory activity when applied at 250 mg/mL for extracts and 150 mg/mL for fractions. We carried out an antiinflamatory assay also, that showed71% of inhibition by extracts (81% of Indomethacin) and 70% of inhibition by fractions (78% of Indomethacin). Phytochemical investigation of the bark of Bursera graveolens(Burseraceae) yielded three tetracyclic triterpene acids that have oxygenation in C-3, carboxylic acid in C-21 and unsaturation in C-24 and have been identified as 3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid (-elemonic acid),3-hydroxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid (-elemolic acid) and 3-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid. The isolated compounds were identified using spectroscopic methods including one and two-dimensional Nuclear Magnetic Resonance (COSY, HMQC, HMBC, NOESY) experiments and comparison with published data. This is the first report of the isolated compounds in Bursera graveolens and they have a veryimportant chemotaxonomic significance within the Burseraceae family and related families from the order Rutales.
Keywords: Bursera graveolens, Burseraceae, antiinflamatory, antimicrobial, triterpenes, tirucallanes.

 INTRODUCCION
Las plantas de la familia Burseraceas se caracterizan por ser árboles o arbustos con sustancias resinosas en casi todos los órganos, presentan canales resiníferos ybalsamíferos en el interior de la corteza (Cuatrecasas J. 1957; Swart 1942).
Ocho géneros están representados en América, seis de los cuales son endémicos y entre los que se encuentra el género Bursera, que alberga cuatro especies entre ellas Bursera graveolens que es conocida comúnmente como caraño, sasafrás o tatamaco (Cuatrecasas 1957).
B. graveolens se encuentra distribuida desde Yucatán porCentroamérica hasta Colombia y Perú. La resina producida por esta especie es usada en medicina popular en el tratamiento de hernias, tronchaduras de los pies y para extraer cuerpos extraños de la piel (García-Barriga, 1992). Según Mendieta (1981) los extractos en ron de hojas y cortezas son aplicados localmente para lavar heridas y en forma oral son usados contra el asma, la diarrea, cálculos en el riñón(Bernal et al., 1990).
Según García-Barriga (1992), de esta especie se han realizado algunos estudios fitoquímicos que reportan la presencia de aceites esenciales ricos en monoterpenos y sesquiterpenos, ácido elémico (C35H45O4), ácido resínico I y II. Bernal; Correa (1990) comenta también la obtención de un compuesto oleánico (ácido 2,3-secoolean-12-en-2,3,28-tricarboxilico) y algunos de susderivados además de una lactona.
En este artículo nosotros describimos el aislamiento y la identificación de tres triterpenos tetraciclicos derivados del esqueleto del tirucalano que se caracterizan por tener una oxidación en el C-3, un ácido carboxílico en el C-21 y una insaturación en el C-24, y que no han sido reportados con anterioridad para esta especie. Además, la presencia de estos...