Farmacognosia

05/04/2011

Funciones en el vegetal
• Elementos de sostén, formando parte de  estructuras • Reserva energética, bajo la forma de polímeros • Constituyentes de diversos metabolitos • Precursores forzosos de todos los demás  metabolitos

Hidratos de carbono o glúcidos

Clasificación Hidratos de Carbono
pentosas aldosas osas Hidratos  de  de Carbono cetosas oligosacáridos holósidos ósidosheterósidos polisacáridos heterogéneos hexosas homogéneos heterogéneos homogéneos

Osas simples o Monosacáridos
• Compuestos polihidroxilados • Bajo peso molecular en relación al resto de los  glúcidos • Ó i Ópticamente activos i • Generalmente solubles en agua • Denominación de acuerdo a:
– Longitud de la cadena carbonada – Naturaleza del grupo carbonilo: aldehído o cetonaDerivados de los monosacáridos
• Desoxi‐osas o deoxiazúcares: una o dos  funciones alcohólicas han sido eliminadas por  reducción. Se conocen las 6‐desoxi‐hexosas y las  2,6 didesoxi hexosas. 2,6‐didesoxi‐hexosas.
O CH 3 OH OH OH OH H

OH

O CH 3

H OH

OH

OH

L‐fucosa (6‐desoxi‐L‐galactosa)

L‐ramnosa (6‐desoxi‐L‐manosa)

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Derivados de los monosacáridos
•Ácidos urónicos: productos de oxidación de las  osas por deshidrogenasas específicas. La  función alcohólica primaria se oxida a ácido  carboxílico.

Derivados de los monosacáridos
• Polioles: también conocidos como azúcares  alcoholes, se forman por reducción del grupo  carbonilo de los monosacáridos; están  relacionados con el almacenamiento de energía. relacionados con el almacenamiento de energía.ácido β‐D‐glucurónico

sorbitol

Derivados de los monosacáridos
• Osas aminadas o aminoazúcares: abundantes  en los tejidos animales (D‐glucosamina); raro  en los vegetales, sólo se detecta en algunos  hongos. hongos D‐glucosamina: componente de los  polisacáridos de bacterias y de los tejidos de  vertebrados, insectos y crustáceos, como la  quitina.

Derivados de los monosacáridos
•Monosacáridos ramificados: frecuentes en  hongos, excepcionales en vegetales superiores. No  se conocen al estado libre, sino en forma de  ésteres o de heterósidos
CHO H C C OH OH

HOH 2C

CH 2OH

apiosa

Caracterización de monosacáridos
• Métodos colorimétricos y enzimáticos • Monosacáridos son estables en medio ácido diluido y  en caliente lo que permite su recuperación después de hidrólisis de heterósido o polisacárido. • En medio ácido fuerte, el azúcar sufre deshidratación  y se originan derivados aldehídicos del furano  (furfurales). Estos compuestos se condensan en  presencia de fenol y desarrollan color.

Extracción de monosacáridos
Material vegetal fresco
metanol o etanol 60‐70º

Extracto

filtrar concentrar

Extracto  concentrado
Eliminar  precipitado por filtración o  centrifugación

Extracto  acuoso  puro

Purificación  con hexano o  éter de petróleo

Extracto filtrado

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Análisis de monosacáridos
Extracto separación aislamiento identificación

• • • •

Cromatografía en papel (CP) Cromatografía en capa fina (CF) Cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) Cromatografía de gases (CG)

Principales osas simples utilizadas en farmacia

D‐glucosa
H

O

Fructosa
OH

OH H OH OH
O HO H H H OH OH

• Azúcar abundante en la naturaleza • Se obtiene por hidrólisis enzimática  del almidón • S d i i Se administra por VP en disolución  di l ió acuosa:
– Disoluciones inyectables al 5 y 10% – Disoluciones inyectables hipertónicas al  15, 20, 30 y 50%

HO H H

Obtención ‐ Hidrólisis de inulina (D‐fructofuranosa) ‐ Hidrólisis de sacarosa

Taraxacum officinale

OH

OH

Usos ‐ Alimentación parenteral  ‐ Endulzante para determinados  diabéticos y para alimentación  de esfuerzo ‐ Edulcorante en alimentación

Cichorium intybus

D‐sorbitol o D‐glucitol
• Se encuentra en frutos de Rosaceae y talos de  diversas algas. • Obtención industrial: hidrogenación catalítica ...