Farmacognosia

TALLER DE FARMACOGNOSIA

TEMA: ACIDOS FENOLICOS Y FENOLES SENCILLOS CUMARINAS Y LIGNANOS FLAVONOIDES.

PREGUNTAS.
1. Que son los sikamatos y porque es importante el acido sikimico?

Sikimatos son todos los compuestos derivados del acido sikimico, es importante porque por medio de su biosíntesis es que se originan otros compuestos como lo son los ácidos cinámicos y derivados (acidobenzoico, fenoles simples,cumarinas,lignanos y ligninas),son los carbohidratos los compuestos precursores de su formación, la biosíntesis del acido sikimico es la ruta más aceptada, ya que está compuesto por fosforilacion y eliminación vía 1-4 trans origina el corismato.

Apartir del acido corismico vía prefenato y fenilpiruvato se origina la fenilalanina que por desanimación se transforma en acidocinámico, quien es el compuesto fundamental en la formación de fenoles, así como de otros compuestos fenolicos.

Hay que tener presente que los ácidos cinámicos y benzoicos constituyen el centro del metabolismo de las plantas fenolicas,pudiendo sufrir distintas reacciones como oxidaciones, conjugaciones, degradaciones etc, dando lugar a diferentes compuestos muy importantes en la vida de losvegetales.

2. Haga un esquema de la ruta de síntesis de los diferentes compuestos presentes en las plantas, apartir de los carbohidratos.

3. Que son los fenoles simples y en donde se pueden encontrar.
Los fenoles simples (catecol, guaiacol, floroglucinol, etc.) son poco frecuentes en la naturaleza, a excepción de los derivados quinónicos hidroxilados presentes en algunas familias deplantas, generalmente en forma de glicósidos.
Bajo este término se engloban a todos los compuestos orgánicos que tienen al menos una función carboxílica y un grupo hidroxilo fenólico; sin embargo, en la práctica habitual esta denominación queda reservada para derivados del ácido benzoico y del ácido cinámico.
Se encuentran ampliamente distribuidos en el Reino vegetal, tanto en Gimnospermas como enAngiospermas, pudiéndose encontrar libres o combinados en forma de heterópsidos (glicósidos) o esteres.

4. Haga un recuento de los diferentes ácidos fenolicos.



5. Como se obtienen los ácidos fenoles.

Algunos se encuentran prácticamente en todos los vegetales (ácido p-cumárico, cafeico, ferúlico y sinápico); otros, en cambio, están menos repartidos en la naturaleza. El ácidop-cumárico es, de todos ellos, el compuesto fenólico más frecuente. Normalmente aparecen en forma de esteres de alcoholes alifáticos o del ácido quínico. También pueden esterificar azúcares (generalmente glucosa) y grupos hidroxilos de algunos metabolitos secundarios (flavonoides, antocianósidos, saponósidos, etc.). Igualmente pueden estar en forma de amidas derivadas de la tiramina, putrescina,etc.

Se obtienen por diferentes métodos de extracción ya que son compuestos muy inestables que se oxidan fácilmente en medios alcalinos, estos métodos de extracción están basados según su polaridad, normalmente se utilizan mezclas hidroalcoholicas, hidrolizándolas posteriormente para obtener geninas en forma libre, extraídas con éter etílico. Para su purificación los extractos etéreos sontratados con soluciones de carbonatos.
La separación de estos compuestos se realiza mediante diferentes técnicas cromatograficas (CC,CCF,CG,CLHR )para la CCF se utiliza normalmente como eluyente un acido acético,formico o HCl y los soportes pueden ser de celulosa o silicagel.

6. Cuál es la importancia farmacognostica y usos de estos ácidos.

Las dos acciones más importantes de los ácidosfenoles son la actividad antimicrobiana, preferentemente frente a bacterias G (+), utilizándose como antisépticos y desinfectantes, y la actividad antiinflamatoria, que asociada a la acción analgésica y antipirética presentan algunos ácidos fenoles tales como ácido gálico, salicílico y p-metoxicinámico.

Entre otras acciones potencialmente interesantes, pero a menudo carentes de ensayos clínicos,...