Farmacognosia

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA
DRUGS WITH LYSINE AND DERIVATIVES ALKALOIDS ORNITINA
Pool H. Flores Ch., Roberto A. Díaz M., Gina M. Iparraguirre M., Diego A. Moleros C.
Laboratorio de Farmacognosia, Facultad de Farmacia y Bioquímica. Universidad Nacional Mayor de San Marcos.

RESUMEN
En el presente estudio se realizaron las extracciones e identificación de losacaloides derivados de la lisina a partir de flores de retama (Sparteum junceum L.), y alcaloides derivados de ornitina como es la nicotina a partir de hojas de tabaco (Nicotiana tabecum L.). se realizo extracciones ácidas y mixatas para cada una de las muestra. También Se realizaron reacciones generales a dichas especies como: Dragendorff, Mayer, Bouchardat, Bertrand, Sonnenschein, Popoff y Taninos.También se realizaron reacciones particulares para cada especie donde las reacciones dieron negativo y análisis cromatográficos.

PALABRAS CLAVE: lisina, ornitina, Sparteum junceum, Nicotiana tabacum, Bouchardat, análisis cromatográficos.

ABSTRACT

In the present study were performed extractions and identifying acaloides derived from lysine broom flowers (Sparteum junceum L.) and ornithinealkaloids such as nicotine from snuff leaves (Nicotiana tabecum L. ). acidic and extraction was performed mixatas for each sample. General reactions were also performed for these species as Dragendorff, Mayer, Bouchardat, Bertrand, Sonnenschein, Popoff and tannins. Particular reactions were also performed for each species where reactions were negative and chromatographic analysis.

KEYWORDS:lysine, ornithine, Sparteum junceum, Nicotiana tabacum, Bouchardat, chromatographic analysis.

I. INTRODUCCIÓN
La lisina como homólogo de la ornitina, producen alcaloides análogos a los producidos por la pirrolidina, por lo tanto, su biosíntesis, es similar a los de los alcaloides derivados de la piperidina, estos poseen anillos de seis miembros, mientras que los primeros poseen anillos de cincomiembros. Comprenden estructuras simples como en el caso de los alcaloides de las Lobelias, de la granada, los alcaloides de las Piperaceae y algunas estructuras policíclicas como es el caso de los alcaloides quinilicidínicos (bi, tri, tetra y pentaciclicos) y las indolicidinas de la familia Fabaceae.1


Alcaloides con núcleo Indolicidina
Son estructuras típicas de plantas de los génerosIpomoea Convolvulaceae, Dendrobium Orchidaceae, Swainsona Leguminosae/Fabaceae y en algunos hongos de los géneros Rhizoctonia y Metarhizium.1
Este núcleo comprende la fusión de dos anillos uno de seis miembros y el otro de cinco, el átomo de nitrógeno se rencuentra en los anillos de fusión, se puede pensar que se forman como un híbrido entre alcaloides pirrolicidinas y quinolicidinas, pero subiosíntesis demostró que son derivados del aminoácido lisina vía ácido pipecólico.

Figura 1: Biosíntesis de la swainsonina

La swainsonina se aisló de Swainsona canescens (Leguminosae/Fabaceae) esta sustancia ha demostrado actividad contra el virus del VIH, inhibiendo la enzima glicosidasa involucrada en la síntesis de glicoproteinas, esencial para la proliferación del virus del SIDA. Esta planta,debido a la swainsonina, es tóxica para los animales causando problemas gastro intestinales y malnutrición. Alcaloides indolicidinicos se han encontrado en varias especies de Leguminoseae/Fabaceae y tambien en hongos.

Alcaloides con el núcleo piperidina – Quinolicidinas
Son los alcaloides del género Lupinus como lupinina, lupanina, angustifolina, esparteína y cistisina. Tanto la lisina como lacadaverina actúan como precursores. Se acumulan en las semillas del lupino siendo extremadamente tóxicos. Su ingestión produce náuseas, vómitos y aún hasta la muerte. La excepción es la esparteína que tiene propiedades oxitócicas por lo que se la usó para prevenir hemorragias posparto.
Estan localizadas principalmente en Leguminoseae y Nympheaceae, pueden ser bicíclicos como la lupinina del...