Fenil-Azo-2-Naftol

Titulo: Fenil-azo-2-naftol

Objetivos:

1.- Sintetizar un colorante orgánico: fenil- azo-2-naftol, a partir de nitrito de sodio, naftol y anilina.

2.- Hacer uso de las técnicas de laboratorio ya conocidas, así como de las técnicas de separación y purificación ensayadas en prácticas anteriores.

Introducción:
Desde las primeras civilizaciones el hombre usó materias colorantesnaturales. Los pigmentos o sustancias coloreadas se extraían de plantas, animales y minerales. Las sustancias vegetales más empleadas eran: palo de campeche, cúrcuma, índigo natural. De animales se empleaba la cochinilla.
Los colorantes mas antiguos conocidos hasta ahora datan de hace 4000 años atrás el cual es el índigo que fue empleado por los asiáticos el cual lo utilizaban en pinturas,adornos entre otras cosas. Posteriormente se empleo la grava por Alejandro Magno durante una famosa guerra que obtuvo la victoria.
A finales de siglo XIX se inició la era de los colorantes sintéticos, a partir del descubrimiento de William Henry Perkin (1838 - 1907), quién logró obtener el colorante púrpura por oxidación de la anilina con ácido crómico.
Marco teórico:
• Colorantes
Seda este nombre a sustancias coloreadas, las cuales son capaces de teñir las fibras vegetales, animales y sintéticas. Para que un colorante sea útil, debe ser capaz de unirse fuertemente a la fibra, y por lavado no debe perder su color. Debe ser relativamente estable químicamente y soportar bien la acción de la luz.
• Clasificación de los colorantes
Colorantes Directos: Se absorbedirectamente por las fibras en soluciones acuosas.Hay colorantes ácidos y básicos de este tipo. Los colorantes ácidos son sales de los ácidos sulfúricos o carboxílicos que se precipitan sobre la fibra. Los colorantes básicos son sales de amonio o complejos formados por cloruro de cinc o aminas.
Estos dos tipos de colorantes se emplean especialmente en el teñido de lanas y en poliamidas sintéticas.Algunos colorantes básicos, de elevado peso molecular, son absorbidos por el algodón y el rayón.
Colorantes a la tina: Son sustancias insolubles que se pueden reducir a materiales alquil-solubles. El colorante se aplica en su forma reducida y se reoxida en presencia de la fibra.
Colorantes desarrollados o en rama son colorantes que se sintetizan en el interior de la fibra. La molécula decolorante posee un tamaño demasiado grande para introducirse en los poros de la fibra, pero los productos de partida si pueden, dado su tamaño mucho menor difundirse entre los espacios vacíos de ella.

Colorantes con mordiente: Este tipo de colorantes son capaces de formar complejos de tipo quelato con metales como el cobre, cromo, estaño, hierro y el aluminio. Para teñir, primero se trata la telacon un mordiente de esta manera se obtiene una mejor fijación del colorante.

Colorantes azoicos: Son unos de los tipos más comunes de tinte aun en uso hoy en día. Se utilizan para teñir ropa, como colorantes de alimentos y como pigmentos en pinturas. Los colorantes azoicos tienen básicamente esta estructura:

Ar-N=N-Ar`

• Diazotación

Es la reacción en la cual la anilina u otrasaminas primarias no desprenden nitrógeno gaseoso si la solución está fría, por oxidación formando el ión diazonio.

A la porción de molécula que tiene la unidad nitrógeno-nitrógeno se le llama grupo azo. Este grupo es el responsable del intenso color que poseen estos compuestos al estar unido a otros sustituyentes que hacen que la interacción de los enlaces absorba energía y proyecte energía a unalongitud de onda en el visible.

Para la formación de sales de diazonio a partir de aminas primarias se inicia con la formación de N-nitrozamina cuando el ácido nitroso formado a partir de nitrito de sodio y un ácido fuerte (HCl) ataca el nitrógeno de la amina. La nitrosamina pierde agua y forma un catión diazonio.

• Copulación

En la formación de un colorante es el proceso...