fenitoina

ESUMEN. Se sintetizó fenitoina a partir de urea y benzoilo en medio básico a altas temperaturas, apoyándonos en la gran facilidad del benzoilo para la sustitución nucleofílica intermolecular conla urea e intramolecular (desplazamiento 1,2 del grupo fenilo). Se obtuvo 0.3342g de fenitoina que corresponden al 53.1% del valor teórico, posteriormente se midío el punto de fusión del producto elcual dio en un rango de 283.4 – 292.2ºC, que arroja un error relativo de -1.94%, permisible según el método utilizado para dicha síntesis. El análisis espectroscópico por el método de infrarrojo (IR)comprueba que se obtuvo efectivamente fenitoina, observándose claramente las vibraciones de los grupos funcionales de dicho compuesto a frecuencias características.

Palabra claves: Fenitoina,benzoilo, urea, barbitúricos, sustitución nucleofílica, ataque intramolecular y ataque intermolecular.




S
ECCION EXPERIMENTAL. Se disolvieron 0.5243g de benzilo y 0.3010g de urea en 6mL deetanol en un balón de fondo redondo, luego se agregó 1.2mL de NaOH 6M, se introdujeron piedras de ebullición y se llevó la mezcla a reflujo durante una hora y media. Pasado este tiempo se dejó enfriar lamezcla y se filtró para eliminar impurezas sólidas.

El filtrado resultante se enfrió en un baño de agua-hielo, agregando HCl al 10% hasta que alcanzó un pH en el rango de 4 a 5. Se filtró elsólido al vacío y se secó por calentamiento.
Se determinó el punto de fusión y rendimiento de la reacción.
C
ALCULOS Y RESULTADOS.



Sustancia Cantidad, g
Benzilo 0,5243
Urea 0,301
Cristalobtenido 0,3342
Punto de fusión experimental, ºC 283,4-292,2
Punto de fusión teórico, ºC 292-295 1
Tabla 1. Cantidades de sustancias utilizadas.

P.MBencilo (C14H10O2) = 210.22g/mol

P.MUrea (CH4N2)= 44.04g/mol

P.MFenitoina (C15H12N2O2) = 252.25g/mol

Fig 1. Ecuación química de la síntesis de
fenitoina.
Como podemos observar en la reacción anterior, los...