Fenitoina

Universidad Nacional Mayor De San Marcos
Universidad del Perú, Decana de América
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Departamento Académico de Química Básica y Aplicada

INFORME I RECONOCIMIENTO Y ANÁLISIS DE FENITOÍNA SÓDICA.

MESA 4

QUÍMICA MEDICINALCALIXTO FLORES, David
ESPINOZA MINAYA, María Isabel
ROMERO BUSTINZA, Isabel
SÁENZ HOLGUÍN, Vanessa

INFORME I

INTRODUCCIÓN
La fenitoína sódica es un antiepiléptico de uso común. Es un compuesto aprobado por la FDA en 1953 para su uso en convulsiones. La fenitoína actúa bloqueando la actividad cerebral nodeseada mediante la reducción de la conductividad eléctrica entre las neuronas, bloqueando los canales de sodio sensibles al voltaje. Como bloqueador de los canales de sodio cardíacos, la fenitoína tiene efectos como agente antiarrítmico.
Su espectro antiepiléptico es similar al de la carbamazepinay más limitado que el del valproato: es eficaz frentea convulsiones tónico-clónicas generalizadas yfrente acrisis parciales, y no lo es frente a ausencias, mioclonías,ni convulsiones febriles.
La fenitoína representó un notable avance en el tratamientode la epilepsia y continúa utilizándose ampliamenteen el tratamiento de las epilepsias parciales. Sinembargo, está siendo sustituida como primera opción detratamiento por la carbamazepina y el valproato, especialmenteen niños y en mujeres,debido a sus efectos secundariosy a la dificultad en ajustar su dosis.La fenitoínaes uno de los pocos antiepilépticos en los que puedeempezarse el tratamiento con la dosis estándar de300 mg/día o 5 mg/kg/día en adultos y con 5-10 mg/kg/díaen el niño, repartidos en dos tomas al día, sin necesidadde aumentar gradualmente la dosis; sin embargo, la granvariabilidad individual en su metabolismo y laexistenciade una cinética no lineal saturable hace muy difícilajustar la dosis, por lo que debe recurrirse a la monitorizaciónde los niveles séricos y a la utilización de nomogramasespeciales.
Inhibe los canales de sodio, bloqueando selectivamentelas descargas de alta frecuencia. Además, la fenitoína regula la actividadde la ATPasa-Na+/K+ y tiende a restablecer eldesequilibrio iónico provocado por unexceso de despolarización.A concentraciones altas inhibe la entradade calcio durante la fase de despolarización y su movilizaciónintracelular, interfiriendo con los sistemas dependientesde la calmodulina y de los nucleótidos cíclicose inhibiendo la liberación de neurotransmisorestanto excitadores como inhibidores. Actúa más en cortezacerebral que en diencéfalo. Afecta más las neuronasnormales quepropagan las descargas que las delfoco epiléptico y las que descargan anormalmente másque la transmisión normal, careciendo de acción sedante.

MARCO TEÓRICO
Nombre DCI: Fenitoína Sódica
Estructura Química:

Nombre Químico:Sal monosódica de 5,5-difenil-2,4-imidazolidinodiona
Fórmula:

Peso molecular: 274,25
Síntesis: Se trata el benzoaldehído con una solución de cianuro sódico, dosmoléculas de benzoaldehído se condensan (condensación benzoínica) en una molécula de benzoína, la que luego se oxida a bencilo con ácido nítrico o sulfato de cobre. El bencilo se calienta con úrea en presencia de etóxido o isopropóxido de sodio para formar fenitoína sódica.

Benzoína Bencilo

Benzaldehído
Urea

Benciloetóxido de sodio

Fenitoína Sódica

Solubilidad: Soluble en agua y en alcohol, prácticamente insoluble en cloruro de metileno.

Análisis microscópico: Cristales amorfos

ANALITO: Tabletas de Fenitoína Sódica

Fecha de análisis: 15 de abril del 2011.

Lugar: Laboratorio de Química Medicinal de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad Nacional Mayor...