fenol



Universidad Nacional Autónoma de México
Colegio de Ciencias y Humanidades
Plantel Azcapotzalco







Introducción
En este trabajo hablaremos sobre el fenol, el cual es un alcohol, recibe el nombre de fenol por el alcohol monohidroxilico derivado del benceno.
El fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química esC6H5OH.
Hablaremos un poco de su historia, también de sus propiedades físicas y químicas que este tiene, de sus formas de obtención así como sus usos y aplicaciones que se le dan. También hablaremos de la producción nacional e internacional del fenol y de la contaminación que causa en su obtención y del uso del compuesto orgánico.










Historia.
El fenol fueobtenido por Runge en 1834 cuando separó del asfalto lo que él llamó ácido carbólico, nombre con el que se conoció por mucho tiempo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio, proceso que se generalizó pocos años después.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta quese estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce proceso deRashig−Hooker.
En 1950, B.P. Internacional. Ltd. y Hercules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y acetona. Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R − S, además de la necesidad dela obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la re oxidación de éste para obtener fenol.1

Bergius
Propiedades físicas y químicas.Propiedades físicas del fenol
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que representa las siguientes prioridades:
Temperatura de fusión.
41ºC
Temperatura de congelación
42ºC
Calor de disolución
(sólido) −2.605 kcal / mol
Calor latente de fusión.
29.30 kcal/mol
Temperatura de ebullición.
181.75ºC
Energía libre de formación
(vap) − 6.26 kcal / mol
(liq)−11.02 kcal / mol
Peso molecular.
94.11
Densidad 41º/4º
1.05 g/cm3
Calor específico (Cp)
−26ºC 0.561 kcal / mol ºK
Densidad 25º/4º
1.071 g/cm3
Punto crítico
419 ºC y 60.5 atm
Calor de formación
(liq) −21.71 kcal / mol
(vap) −37.80 kcal / mol


Propiedades químicas del fenol
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) yel anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 −10).
En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (algunas veces fenonatos ó fenolatos):
C6H5−OH + NaOH H2O + C6H5−ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éstecompuesto, también descompone al fenol.
El grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más conocidos del fenol.
El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y...