Fenoles naturales y sus aplicaciones

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
ESCUELA DE QUÍMICA


QUIÍMICA ORGÁNICA II

FENOLES NATURALES Y SUS APLICACIONES

Introducción
En la naturaleza existen gran variedad de combinaciones aromáticas, entre ellas las más frecuentes son los fenoles y sus derivados, se encuentran tanto en forma de compuestos mononucleares o polinucleares.
Un fenol (ArOH) es uncompuesto con un grupo OH unido a un anillo aromático, el grupo OH es un activador poderoso en las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Es una amplia familia que posee más de 4.500 miembros. Dentro del grupo de los fenoles estarán los ácidos fenólicos (p.e. ácido elágico) y la amplia familia de los flavonoides, entre otros. Los compuestos más simples son unidades individuales de fenolque se encuentran de forma abundante en las hierbas culinarias, se incluyen el apio¡ (que se encuentra en eneldo y perejil) y el carvracol (orégano). Todos ellos tienen una larga historia de utización como conservantes de los alimentos. Las coloraciones azul, azulgrana y violeta que se observan en las bayas, uvas y berenjena púrpura se deben a su contenido fenólico. Los arándanos, por ejemplo,tienen una concentración elevada de antocianidinas fenólicas y son de color rojo. Los fenoles protegen a las plantas del daño por oxidación y realizan la misma función en los humanos.

Capítulo 1
Fenoles
El inicio de la Primera Guerra Mundial dio un estímulo para la preparación industrial de grandes cantidades de fenol, el cual era necesario como materia prima para fabricar el explosivo ácidopícrico (2,4,6-trinitrofenol). Ahora en Estados Unidos cada año se fabrican más de dos millones de toneladas de fenol para utilizarlo en productos como la resina baquelita y adhesivos para unir madera.
1.1 Generalidades
Los fenoles son compuestos aromáticos que poseen un grupo OH unido al anillo. Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios en la síntesis devarios productos. En los fenoles el grupo-OH es un activador poderoso para las reacciones de sustitución electrofílica aromática; en enlace C-O no se rompe tan fácilmente, pero el enlace O-H se rompe con mayor facilidad, obteniéndose un fenóxido, que es un buen nucleófilo.
Un fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán de hulla; el salicilato de metilo es un agentesaborizante que se encuentra en el aceite de wintergreen, y los urosioles son los constituyentes alergénicos del roble.

Fuente: Mc MURRY; “Química Orgánica”, quinta edición, pág. 685
Durante muchos años el fenol se fabrico mediante el proceso de Dow, en el cuál se hace reaccionar clorobenceno con hidróxido de sodio a temperatura y presión elevadas. Ahora se prepara utilizando cumeno, el cuálreacciona con aire a temperaturas elevadas. En el laboratorio se puede prepara fenoles a partir de ácidos sulfónicos por fusión con hidróxido de sodio a temperaturas elevadas.
1.2 Clasificación
Los compuestos fenólicos se pueden agrupar en diferentes clases dependiendo de su estructura química básica.
* Monofenoles.- poseen un grupo –OH en el anillo, un ejemplo es el 3-4dimetilfenol y el3-etilfenol, reponsables del gusto ahumado de ciertas semillas de cacao.
* Polifenoles.- entre estos encontramos los difenoles con dos grupos –OH unidos al anillo como la hidroquinona; los trifenoles con tres grupos –OH unidos al anillo como el ácido gálico, presente en forma esterificada en las catequinas del té.
* Flavonoides.- son compuestos de bajo peso molecular que se encuentranenlazados a moléculas de azúcares. Se encuentran agrupados en antocianinas y antoxantinas. Los polifenoles tiene acción antioxidante ya que pueden reducir la peroxidación de lípidos.
1.3 Ácidos Fenólicos
Este grupo de compuestos se caracteriza por poseer en su estructura química el anillo aromático y el grupo hidroxílico comunes a los compuestos fenólicos y una función carboxílica. Los ácidos...