Fenoles Y Esteres

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

QUIMICA ORGANICA

FENOLES
ArOH
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2012 - I

11/06/2012

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FENOLES
grupo oxhidrilo (OH-) unido directamente a carbono aromático
hidrógeno del OH mas ácido que el hidrógenodel OH del alcohol debido a
resonancia en ión fenóxido
O-

OH

+ H+

CH3CH2OH

CH3CH2O + H +

Ka = 1.0 x 10-16
Ka =1.2 x 10-10

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Nomenclatura de fenoles.
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al
nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor
frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se
localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
OH

OH

OH

BrO2N

N O2

N O2
o-bromofenol

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m-nitrofenol

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N O2
2,4,6-trinitrofenol
Acido Pícrico

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A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.

CH3

OH

OH
OH
2-hidroxinaftaleno

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3-hidroxitolueno

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OH
1,3-dihidroxibenceno

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El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyentecuando se encuentra
presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna
cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.

COOH

CHO
N O2
HO

OH
Acido m-hidroxi
benzoico

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OH
p-hidroxi
benzaldehido

p-nitrofenol

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HO
N O2
p-hidroxi
nitrobenceno

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Nomenclatura común

OH

OH

OH
OH

OH

OH

OHhidroquinona
fenol

resorcinol

catecol
OH

OH

CH 3

 -naftol

m-cresol

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FENOLES

4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)

2-nitrofenol
o-nitrofenol

3-bromo-4metilfenol

Ácido ohidroxibenzoico
(salicílico)

Ácido p-hidroxisulfónico

1,2-bencenodiol
(Catequina)

1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)

1,4-bencenodiol(Hidroquinona)

1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)

1,3,5bencenotriol
(Floroglucinol)

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Obtención de fenoles
1. Aminas aromáticas

+
N

NH2

N

OH
H2O

HNO2

+

N2

ac.nitroso

sal de aril
diazonio

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fenol

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2. Acidos bencen sulfónicos

SO3H

OH

ONa
H+

NaOH
250 º C

fenóxidosódico

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fenol

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Hidrólisis de Sales de arildiazonio.

NH2

N
NaNO2
HCl

R

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N

Cl

OH

H3O

R

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R

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•Métodos industriales

Fusión alcalina del ácido
bencenosulfónico

Fusión alcalina del
clorobenceno

Hidroperoxidación del cumeno

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11FENOLES REACTIVIDAD

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La bromación es tan fácil que
se da incluso sin catalizador y
es difícil de detener en la
mono o dibromación a
temperatura ambiente

La nitración también se da
más fácilmente que en el
benceno: sin necesidad de
ácido sulfúrico.

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OXIDACIÓN DE FENOLES. QUINONAS
Lasquinonas son compuestos orgánicos muy importantes que proceden de
la oxidación de fenoles.
Para obtener una quinona debe
partirse de un fenol doble. Su
oxidación se produce en
condiciones muy suaves ya que
las quinonas, aunque no son
aromáticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por
tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada
como agente reductor en el
revelado de imágenesfotográficas, para reducir los
iones plata de la emulsión a
plata metálica y dar lugar a las
partes oscuras de un negativo.

Las quinonas pueden reducirse a fenoles
con reductores suaves.

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ETERES
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Nomenclatura de éteres - epóxidos

La nomenclatura de los éteres...