Fenoles

Propiedades de los Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargoconforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón orojo.


Fenol |

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos decarbono y sólo uno de -OH.


M-cresol (Monofenol) |



p-dihidroxibenceno
(Difenol) |
Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puentede hidrógeno.

Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer. (Constantes físicas de algunos Fenoles) .
Propiedades Químicas: Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al agua paraformar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.
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Constantes de acidez:
Agua | 1 x 10-14 |
Alcoholes | 10-16 a 10-18 |
Fenol | 1,1 x 10-10 |
Ácidos carboxílicos | 10-5 |

Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el agua yque los alcoholes, pero más débiles que los ácidos carboxílicos.
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencénico. La resonancia viene dada por la ubicación de los dobles enlaces dentro de la molécula.
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Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter básicodel oxígeno que le permiten compartir más de un par de electrones con el anillo.
Síntesis del Fenol:
Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan la hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del isopropil-benceno.
Hidrólisis del clorobenceno:
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con unasolución de hidróxido de sodio a ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol.
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Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodioproduce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado con ácido sulfúrico libera fenol.
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Oxidación del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia del oxígeno del aire permitiendo obtener hidroxiperóxido de cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua se...