Fenoles

INTRODUCCIÓN
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834 cuando separo del asfalto lo que él llamó ácido carbólico, nombre con le que se conoció por mucho tiempo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio, proceso que se generalizó pocos años después.
Hasta la primera guerra mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por laseparación del asfalto, hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio y volviendo a hidrolizar el producto se le llamó fenol sintético.
En 1950 B.P internacional. Ltd y Hercules Chemical, inc., desarrollan un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cumeno. Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que erasubproducto en la reacción de obtención del hule sintético, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
Cuando un grupo hidroxilo está unido a un anillo de benceno el compuesto se denomina fenol. Aunque un fenol puede parecerse a un alcohol, en realidad no pertenece a este grupo de compuestos, el anillo bencénico altera considerablemente laspropiedades del grupo hidroxilo.
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC, también es conocido como ácido fénico o ácido carbólico.
El fenol fue el primer antiséptico que se uso en una sala de operaciones, aunque el fenol tiene una fuerteacción germicida no es un antiséptico ideal , por que causa graves quemaduras en la piel y mata células sanas junto con los microorganismos dañinos .
Esté se fabrico por varios años por el proceso Dow, en el que el cloro-benceno reacciona con hidróxido de sodio a temperatura y presiones altas. Sin embargo ahora se utiliza una síntesis alternativa del isopropilbenceno comúnmente llamado cumeno. Elcumeno reacciona a temperaturas altas por oxidación bencílica a través de un mecanismo por radicales para formar hidroperóxido de cumeno, el cual se convierte en fenol y en acetona por el tratamiento con acido.
Este es un proceso particularmente eficiente debido a que se preparan al mismo tiempo dos sustancias químicas valiosas (figura1).

Figura 1: Síntesis del cumeno

Los fenoles son lascontrapartes aromáticas de los alcoholes, pero son más ácidos debido a que los aniones fenóxido correspondientes están estabilizados por resonancia por la deslocalización de la carga negativa en el anillo aromático. La sustitución del anillo aromático por un grupo atractor de electrones aumenta la acidez del fenol.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido.Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

Los derivados de fenol se usan comodesinfectantes, antisépticos, fungicidas e insecticidas. Las intoxicaciones o envenenamientos por derivados de fenol son escasos, debido a las características organolépticas que evitan su ingestión.
Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son  dihídricos, y en general reciben nombres comunes (figura 2)

Figura 2: Principales dihídricosLos fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y características muy diferentes.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Propiedades físicas de los fenoles
La presencia de los grupos hidroxilo en las...