Fenoles

Grupo NH2 nitración.

Los anillos aromáticos comúnmente suelen nitrarse por medio de una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrados (mezcla sulfonitrica), asi como con acido nítrico fumante(HNO3*NO2), y en casos de anillos muy activados simplemente con ácido nítrico, entre otros métodos. El electrófilo de esta reacción es el ion nitrenio (+NO2), el cual se considera formado a partir deHNO3 por protonacion y perdida de agua.

Efectos de los sustituyentes en la SEA

Sustituyentes reactividad Orientación Efecto inductivo Efecto resonante
-Alquilo: Me, Et, Prop, I-prop, but, etc.Activador débil O,P Donador de electrones débil.
I+ Ninguno
-OH, -NH2, -OR,- NHR, -NR2, (R=Alquilo,arilo) Activador Fuerte O,P


Atractor de elctrones débil.
-I Donador de elctrones fuerte.+R
F,Cl, Br, I Desactivador débil O,P Atractor de electrones fuerte.
-I Donador de electrones débil. +R
NR (R=H,alquilo, arilo) Desactivador M Atractor de elctrones fuerte.
-I Ninguno
-NO2,CN,CHO, CO2R, COR, CO2H (R=alquilo,arilo) Desactivador M Atracor de elctrones fuerte.
-I Atractor de electrones fuerte.
-R















Mecanismo de reacción.


Los fenoles: soncompuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedadesy los métodos para su obtención son diferentes.
Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno.

Punto de Fusión: son altoscomparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
(Constantes físicas de algunos Fenoles) .
Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de...