Fenolftaleina

PRÁCTICA No. 5

“OBTENCIÓN DE DOS COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS: FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA”



Objetivos

▪ Obtener dos colorantes del tipo de las ftaleínas, mediante lacondensación de anhídrido ftálico: con fenol, fenolftaleína y con resorcinol, fluoresceína.

▪ Observar el comportamiento de estos dos colorantes como indicadores, en medios ácido y básico, fundamentando elconcepto de vire con respecto a la estructura que presentan.

▪ Conocer el uso de estos productos en el área farmacéutica.





Introducción


Una reacción de condensación es donde se unendos moléculas, perdiendo generalmente agua o una molécula sencilla.

Existe un gran número de condensaciones, por ejemplo las de Friedel-Crafts, Perkin, Knoevenagel, Doebner, Claisen, Dieckman,etc., y cada una de ellas supone un ataque de un ion carbonio a un grupo carbonilo.

Basado en estas teorías, para los fenoles se sigue una acilación especial de Friedel-Crafts cuando se usa anhídridoftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc. En estas condiciones, dos moléculas de fenol se condensan con una molécula de anhídrido ftálico dando origen a derivados del triarimetano, denominadasftaleínas.

Las ftaleínas forman una clase importante de indicadores y colorantes. Algunos miembros de este grupo son más valiosos como indicadores que como colorantes. Los más importantes son lafenolftaleína y la fluoresceína.



Mecanismos de reacción



▪ Fenolftaleína▪ Fluoresceína-----------------------
O

O

O

H O S O H

O

O

O

+OH

O...