fenolftaleina

OBJETIVO
Realizar la síntesis de fenolftaleína mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática, usando el acido sulfúrico como catalizador, así como su extracción y verificar su accióncomo indicador ácido-base.
TEORIA
Fenolftaleína
Es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta. Es un sólido blanco, inodoroque se forma principalmente por reacción del fenol, anhídrido ftálico y ácido sulfúrico (H2SO4); sus cristales son incoloros.
El cambio de color está dado por la siguiente ecuación química:H2Fenolftaleína Ácido Incoloro↔Fenolftaleína2-AlcalinoRosa↔Fenolftaleína (OH)3 Muy Alcalino Incoloro NO ES SOLUBLE EN AGUA, con lo que normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. Lafenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base lafenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa.

Sustitución electrofílica aromática
La reacción más importante de los compuestosaromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexardistintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácidosulfónico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.

Reacción




2 C₆H₆O + C₈H₄O₃ C₂₀H₁₄O₄ + H₂O

MATERIAL1 embudo büchner
1 papel filtro
1 vaso de precipitado de 250 ml
1 matraz kitasato
Mangueras
1 mechero
1 soporte...