Fibratos

3.3. Derivados de ácidos ariloxiacéticos (fibratos)
Síntesis de fibratos
Estos fibratos presentan actividad antihipercolesterolémicos.
fibratos

Se obtienen por reacción entre un arilóxido y el2,2-dicloro-3,3-dimetiloxirano.
EJEMPLOS:
1.-> Síntesis del fenofibrato

2.-> Síntesis del bezafibrato

3.4. Arilalquilaminas
Bajo esta denominación se reúne un grupo de fármacos con grandiversidad estructural.
3.4.1. Formación de un enlace C-C por reacción entre aniones bencílicos y sales de aziridinio
Es uno de los métodos empleados con mayor frecuencia en la síntesis de aminoésteres,aminoamidas (antimuscarínicos y/o analgésicos), aminocetonas relacionadas con analgésicos del grupo de la metadona, así como diarilpropilaminas, grupo de fármacos en los que se encuentranantihistamínicos, vasodilatadores o antiespasmódicos, entre otros.
Los derivados del acetonitrilo doblemente sustituidos con grupos aromáticos presentan un protón ácido. En presencia de bases fuertes, como losamiduros, dan lugar a un anión bencílico estabilizado y capaz de reaccionar con sales de aziridinio, sales que suelen provenir de β-haloalquilaminas sustituidas.
EJERCICIOS:
1.-> Síntesis de la(R)-metadona

2.-> Síntesis de la isopropamida

3.-> Síntesis de la dextromoramida

4.-> Síntesis de la clorfeniramina

3.4.2. Reacción de Mannich sobre arilcetonas
Esta reacción conduce aβ-aminocetonas por formación de un enlace C-C.
Las β-aminocetonas resultantes son intermedios útiles para la obtención de sistemas de arilalquilamina que forman parte de la estructura de aminoalcoholesantimuscarínicos, ésteres de aminoalquilo relacionado con analgésicos opioides, entre otros.
EJEMPLOS:
1.-> Síntesis de la cicrimina

2.-> Síntesis del dextropropoxifeno

3.-> Síntesis de latolpropamina

3.4.3. Ariletilaminas
Constituyen una familia particular de arilalquilaminas.
EJEMPLOS:
1.-> Síntesis del prolintano

2.-> Síntesis de la clorfentermina

3.-> Síntesis del...