ficha acido ascorbico

Acido ascórbico
Definición, nomenclatura.
El ácido ascórbico es un cristal incoloro, inodoro, sólido, soluble en agua, con un sabor ácido. Es un ácido orgánico, con propiedades antioxidantes, proveniente del azúcar.
En los humanos, en los primates y en las cobayas, entre otros, la vitamina C (enantiómero L del ácido ascórbico) no puede ser sintetizada, por lo cual debe ingerirse a través delos alimentos. Esto se debe a la ausencia de la enzima L-gulonolactona oxidasa, que participa en la ruta del ácido úrico.

Estructuras químicas (formulas moleculares y/o estructurales). Familias de compuestos según peso molesular (tamaño, numero de atomos de carbono).
El ácido ascórbico tiene una estructura de lactona. La acidez no se debe a un grupo carboxílico, sino a la posibilidad de que seionice el hidroxilo situado sobre el carbono 3, formando un anión que queda estabilizado por resonancia. Su pK es de 4,04. Eventualmente, puede incluso disociarse el hidroxilo situado en el carbono 2, formando un dianión, aunque su pK es mucho más alto (11,4), debido a que no está estabilizado por resonancia, como el del carbono 3.

Desde mediados del siglo XVIII, ya se había observado que eljugo de limón podía ayudar a prevenir a los marineros a no tener escorbuto. Al principio, se suponía que las propiedades ácidas eran los responsables de este beneficio; sin embargo, pronto se hizo evidente que otros ácidos en la dieta, como el vinagre, no tenían tales beneficios. En 1907, dos médicos noruegos informaron de un compuesto esencial para prevenir la enfermedad en los alimentos que eradistinto de uno que impedía el beriberi. Estos médicos estaban investigando enfermedades por deficiencias dietéticas mediante el nuevo modelo animal de cobayas, que eran susceptibles al escorbuto. El recién descubierto factor alimentario fue finalmente llamado vitamina C.

Entre 1928 y 1932, el equipo de investigación húngaro dirigido por el Albert Szent-Györgyi, así como el del investigadornorteamericano Charles Glen King,, identificó el factor antiescorbútico como una particular sustancia química sencilla. En la Clínica Mayo, Szent-Györgyi había aislado químicamente el ácido hexurónico a partir de las glándulas suprarrenales de animales. Sospechaba que era el factor antiescorbútico pero no podía demostrarlo sin un ensayo biológico. Ese ensayo se llevó a cabo finalmente en laUniversidad de Pittsburgh, usando conejillos de indias en el laboratorio de King, que había estado trabajando en el problema durante años. A finales de 1931, el laboratorio de King obtuvo indirectamente de Szent-Györgyi ácido hexurónico renal y, utilizando su modelo animal, demostró a principios de 1932 que era la vitamina C.

Este fue el último de los compuesto de origen animal, pero, más tarde ese mismoaño, el grupo de Szent-Györgyi descubrió que la pimienta paprika, una especia común en la dieta de Hungría, era una rica fuente de ácido hexurónico. Envió algunos de los productos químicos, ahora más disponibles, a Walter Norman Haworth, un químico británico experto en el azúcar.2 En 1933, en colaboración con el entonces director adjunto de Investigación (y posteriormente sir) Edmund Hirst y susequipos de investigación, Haworth dedujo la estructura correcta y la naturaleza isómerica-óptica de la vitamina C, y en 1934 informó de la primera síntesis de la vitamina.3 En honor de las propiedades antiescorbúticas del compuesto, Haworth y Szent-Györgyi propusieron entonces para el compuesto el nuevo nombre de «ácido a-escórbico» (a-scorbic acid). Finalmente ellos mismos lo nombraron ácidoL-ascórbico cuando su estructura fue finalmente probada por síntesis.4

En 1937, el Premio Nobel de Química le fue otorgado a Haworth por su trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico (compartido con Paul Karrer, que recibió su premio por el trabajo sobre las vitaminas), y el premio de Fisiología o Medicina de ese mismo año fue para Szent-Györgyi por sus estudios sobre las...