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La formación de halohidrinas es una reacción química en la cual se adiciona a un alqueno un halógeno y un oxhidrilo en los carbonos adyacentes.
FORMACION DEHALOHIDRINAS
Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.
La bromohidrinaformada es ANTI. El bromo y el grupo hidroxilo quedan a lados opuestos como puede apreciarse en el siguiente ejemplo.
La reacción es regioselectiva, adicionandose el grupo hidroxilo al carbono mássustituido del alqueno y el halógeno al menos. Esta regioselectividad puede entenderse facilmente observando el mecanismo.
Etapa 1. Bromación del ión halonio por adición del bromo al alqueno.Etapa 2. Apertura del ión bromonio por ataque del agua sobre el carbono más sustituido
Etapa 3. Desprotonación
Formación de Halohidrinas
La sustitución del tetracloruro de carbonopor disolventes nucleófilos (H2O, CH3OH) en la halogenación de alquenos, produce la adición del halógeno al carbono menos sustituido y del disolvente al más sustituido.
La formación del iónhalonio por la cara de abajo del alqueno con posterior apertura del agua desde arriba genera el enantiómero.
Halohidrina
Estructura general de una halohidrina, donde X = I, Br, F, oCl.
Estructura de la halohidrina 2-cloroetanol.
En química orgánica, una halohidrina es una clase de compuestos orgánicos que comparten el grupo funcional C(X)-C(OH): un átomo de carbono tiene unsustituyente halógeno, y un átomo de carbono adyacente tiene un sustituyente hidroxilo.
Formación de halohidrinas
* A partir de un alqueno en la reacción de formación de halohidrinas
* A partir deun epóxido, por adición de un ácido hidrácido
Reacciones de las halohidrinas
* En presencia de una base, como el hidróxido de potasio, una halohidrina puede sufrir una reacción SN2 interna para...
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