fisica

TEMA 19.- Compuestos carbonílicos. Clasificación y propiedades generales.
Reacciones de adición. Características generales y factores con influencia en la
velocidad de la adición. Adiciones deMichael. Reacciones de oxidación y
reducción.

Estructura del grupo carbonilo

120º

(

δ+

δ-

1

ALDEHIDOS y CETONAS

aldehído

cetona

2

Propiedades físicas de aldehídos ycetonas
• Moderadamente polares: por la presencia del enlace C=O

• Puntos de ebullición menores que en alcoholes pero más altos
que en alcanos. No forman enlace de H entre sí.
• Solubles en agualos de bajo peso molecular, ya que forman
enlace de H con el agua

3

REACTIVIDAD

9Reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo
9Reacciones de carbonilos α,β-insaturados
9Reaccionesen el C-α (ΤΕΜΑ 21)
9Oxidación-reducción

Reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo

La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de
electronegatividad entreel átomo de carbono y el átomo de oxígeno. La reacción más
común de este grupo funcional es la adición nucleofílica, que consiste en la adición
de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O.Los aldehídos son más reactivos que las cetonas, en la adición nucleofólica

4

-- Adición de agua: (hidratación)

dioles

-- Adición de alcoholes: hemiacetal/acetal
hemicetal/cetal
--Adición de cianuro (CN-): cianohidrinas (cianhidrinas)
-- Adición de compuestos organometálicos
-- Adición de compuestos con N:
Amoniaco y aminas 1º: iminas
Aminas 2º: enaminas
Hidrazinas:hidrazonas
Semicarbazida: semicarbazona
Hidroxilaminas: oximas
-- Adición de ILUROS (Reacción de WITTIG)

Adición de agua: formación de hidratos: dioles geminales

5

Adición de alcoholes: formaciónde acetales/cetales
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con alcoholes para formar acetales. En
la formación de un acetal se agregan dos moléculas de un alcohol al grupo
carbonilo y se elimina...