Fisica

Clasificación de las Reacciones Orgánicas

Las reacciones orgánicas pueden clasificarse en cinco tipos diferentes:

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
REACCIONES DE ADICIÓN
REACCIONES DE CONDENSACIÓN
REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN

Clasificación de las Reacciones Orgánicas

Reacciones de Sustitución
Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos de una molécula sonsustituidos por un átomo o grupo de átomos de otra molécula

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Reacciones de Eliminación
Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se
eliminan generándose un doble o triple enlace.

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Reacciones de Adición
Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se leincorporan
dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula
original. Son opuestas a la eliminación.

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Reacciones de Condensación
En este tipo de reacciones se elimina intermolecularmente una molécula pequeña
entre dos o más moléculas mayores. Conceptualmente, podría considerarse como
una adición seguida de unaeliminación.

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Reacciones de Transposición
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una
molécula que origina otra con estructura distinta.

La transformación de un compuesto orgánico en otro puede producirse a través
de una secuencia de pasos perteneciente a varios de estos tipos de reacciones.

Clasificación de lasReacciones Orgánicas

Existe otra manera de clasificar las reacciones orgánicas:
Según la manera en que se rompen los enlaces
Rotura Homolítica

A:B

A . + B.

Rotura Heterolítica

1)

A:B

A:

-

anión

Radicales
libres

2)

A:B

A

+

catión

+B

+

catión

+ B:
anión

Aquellas reacciones en las que intervienen iones se dice que son reacciones iónicas o quetranscurren a través de un mecanismo iónico.
Aquellas en las que intervienen radicales, se denominan reacciones radicalarias o que
transcurren a través de un mecanismo de radicales libres.

Clasificación de las Reacciones Orgánicas

Reacciones Radicalarias
Reacciones Iónicas

• En fase gaseosa.

• En disolución y rara vez en fase gas.

• En disolvente no polares.

• En disolventepolares.

• Catalizadas por la luz o por sustancias que
al descomponer generan radicales libres.

• Ácidos y bases
catalizadores.

pueden

actuar

como

• La velocidad de reacción aumenta con la
temperatura, pero no les afecta ni la luz ni
las sustancias productoras o inhibidoras de
radicales libres.
• No son autocatalíticas. Las velocidades de
reacción son uniformes yregulares durante el
transcurso de la reacción.

• Algunas sólo
temperaturas.

transcurren

a

elevadas

• La velocidad de reacción apenas varia al
aumentar la temperatura.
• Se inhiben en presencia de atrapadores de
radicales libres.
• A menudo son autocatalíticas, aumentando
la velocidad de reacción una vez iniciadas.

Intermedios de Reacción

Intermedios de Reacción
1) Radicaleslibres
En función del número de carbonos unidos al que soporta el electrón desapareado pueden
ser primarios, secundarios o terciarios.

primario

secundario

terciario

Los radicales libres se estabilizan por el efecto inductivo de cesión de carga que ejercen
las cadenas alquílicas (hiperconjugación).
CH2

bencilo

>

H2C

CH

alilo

CH2

>

CH3
H3C C
CH3
terciario>

H
CC
CH3
secundario

Aumento de la estabilidad de los radicales

>

H
H2C C
H
primario

>

H
HC
H

Intermedios de Reacción

Orden de estabilidad
Radical terciario > secundario > primario > CH3

Los radicales libres presentan hibridación sp2 en el átomo de carbono deficiente en
electrones y son planos. El orbital p contiene al electrón desapareado. Se trata de...