Fisicoquimica

Organic Chemistry, 6th Edition L. G. Wade, Jr.

Capítulo 2-b Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas

Héctor Colón, Ph.D. Universidad Interamericana- Recinto de Bayamón  2006, Prentice Hall

Dibujando moléculas en 3-D

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1

Representación de un doble enlace

3

Representación de un triple enlace

4

2

Rotación de enlaces • Los enlaces sencillos rotanlibremente sobre su eje. • Los enlaces dobles o triples no rotan. • Entonces, en una molécula que tenga dobles enlaces existe la posibilidad de tener más de una conformación.

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Rotación de enlaces

6

3

Rotación de enlaces

7

Isómeros estructurales Si te preguntan por una estructura para la fórmula C4H10 cuál estructura se podría dibujar?

8

4

Isómeros estructurales
Si tepreguntan por una estructura para la fórmula C5H12 cuál estructura se podría dibujar?

9

Isómeros estructurales
• La cantidad de isómeros estructurales aumenta rápidamente con el número de carbonos.
– Ejemplo:

Estructura molecular C4H10 C5H12 C6H14 C10H22

Número de isómeros 2 3 5 75

• Escritura de Fórmulas estructurales condensadas
– Ejemplo 23.1-pagina 717
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5

Isómeosestructurales

CH3

O CH3

and

CH3

CH2

OH

CH3 and CH3

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Estereoisómeros

Estereoquímica es el estudio de la estructura y química de estereoisómeros. También se les llama isómeros geométricos.

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6

Estereoisomeros
Br C H3C C CH3 Br and H3C Br C C Br CH3

Cis - same side

Trans - across

Isomeros Cis-trans se conocen también como Isómeros geometricos. Debehaber dos grupos diferentes en el carbono sp2. H H C C No isómero cis-trans. H3C H
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Polaridad de enlaces y moléculas
• Los enlaces en los compuestos químicos pueden ir desde no polares, polares hasta completamente iónicos. • La polaridad se mide en términos de momento dipolar y la unidad es el debye (D)
– 1D = 3.34 x 10-30 culombios metros

• La polaridad de una molécula juega un papelcrucial en la química de estos materiales orgánicos.
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7

Polaridad de enlaces y moléculas

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Momento dipolar de las moléculas
• Depende de la polaridad del enlace y los ángulos de enlace • Es la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces.

EPM = Electrostatic potential map

=> 16

8

Momento dipolar de las moléculas

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Momento dipolar de las moléculas

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Fuerzas Intermoleculares
Sección 2.10 libro de texto

Fuerzas Intermoleculares
• Las moléculas ejercen fuerzas de atracción unas con otras. • Cuando están demasiado cerca una pequeña fuerza de atracción se convierte en una fuerza de repulsión considerable. • Estas fuerzas pueden influenciar punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad especialmente para líquidos y sólidos • Laclasificación depende de la estructura de la molécula y se dividen en:
– Dipolo-Dipolo – Dispersion de London – Puentes de Hidrógeno

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Dipolo-Dipolo

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Fuerzas de Dispersión de London
• Entre moléculas no polares • Interacciones instantaneas dipolo dipolo • Átomos más grandes se polarizan más fácilmente. • Sustituciones bajan el punto de ebullición porque hay una disminución enel contacto de las superficies de las moléculas.

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Dispersiones de London

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Puentes de Hidrógeno
• Tiene una atracción dipolo-dipolo fuerte. • Las moléculas orgánicas deben tener N-H or O-H. • El Hidrógeno una molécula es atraido fuertemente por un par de electrones solitarios de otra molécula • O-H es más polar que N-H, por lo que tiene un puente de H más fuerte.
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12Puentes de Hidrógeno

=>
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Puntos de ebullición y fuerzas intermoleculares
CH3 CH2 OH
CH3 O CH3

ethanol, b.p. = 78°C dimethyl ether, b.p. = -25°C
H3C N CH3 CH3 trimethylamine, b.p. 3.5°C CH3CH2 N CH3 H ethylmethylamine, b.p. 37°C CH3CH2CH2 N H H propylamine, b.p. 49°C

CH3

CH2

OH

CH3

CH2

NH2
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ethanol, b.p. = 78°C

ethyl amine, b.p. = 17 °C

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