fisiologia

EXPERIMENTO No. 6

REACCIÓN DE PAAL-KNORR: OBTENCIÓN DE
1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL


OBJETIVOS

a) Ilustrar la reacción de Paal-Knorr.
b) Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a travésde una reacción de condensación, entre un compuesto dicarbonílico y la anilina (o derivados de la misma).

ANTECEDENTES

1. Describa en qué consiste la síntesis de pirroles de Paal-Knorr, Knorr yFeist-Benary
2. Busca el pKa de la metil-amina, la anilina y el pirrol ¿Cuál de estos compuestos es más básico? explica porque la diferencia en la basicidad
3. Indique el mecanismo de reacción másprobable en la reacción de ciclación.

REACCIÓN












MATERIAL

1
Espátula.
2
Pinza de 3 dedos c/nuez.
1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL.
1
Probeta de 25 mL.
1
Matraz defondo redondo de 25 mL.
1
Refrigerante con mangueras.
1
Barra magnética.
1
Recipiente de peltre.
1
Vidrio de reloj.
1
Parrilla con agitación.
1
Matraz Kitasato con manguera.
1
EmbudoBüchner con alargadera.
1
Frasco para Cromatografía



REACTIVOS

1 mL
2,5-hexanodiona.
gotas
HCl conc.
0.8 mL
Anilina.
7.5 mL
Etanol.

PROCEDIMIENTO
En un matraz de fondo redondode 25 mL coloque 0.8 mL de anilina (0.793 g, 8.525mmol), 1 mL de 2,5-hexanodiona (0.947 g, 8.30 mmol), 1 gota de HCl, 10 mL de etanol y una barra magnética.
Adapte un refrigerante de agua en posiciónde reflujo, caliente a ebullición durante 1 hora (Nota1) vacíe la mezcla de reacción caliente en un matraz Erlenmeyer de 125 mL que contenga 25 mL de agua y 1.5 mL de HCl concentrado. Aísle porfiltración al vacío el producto formado y lave con agua. Purifique por par de disolventes etanol-agua. Deje secar a una temperatura de 30-40 C. Determine el rendimiento (cercano al 80%) y el punto defusión.
NOTAS
Nota 1: Coloque el matraz en baño de aire para homogeneizar la temperatura.

CUESTIONARIO
1. ¿Para qué vierte la mezcla de reacción en agua acidulada con HCl?
2. ¿Por qué es...