fisioterapia

C
-H
I
H-C
-OH
I
1
HO-
'C
-H
I
m-"
-H
I
'CH,OH
O
ti
C
-H
1
H-C -0H
1
HO-C
-51
I
H-C
-0M
I
H-C
-0H
I
CH?OH
Figura 15-2.
Isomeria
o-
y
L-
de
la
glucerosa
y
de
la
glucosa.
Cuando existen cantidades iguales deisomeros
n
y
l,,
la mezcla resultante no tiene ac-tividad 6ptica puesto que las actividades
de
cadaisbmero
se
anulan entre si. Talmezcla
se
designacomo
racemica
o
mezcla
ni..
[,os compuestosproducidos
por
síntesis son necesariamenterecdrnicos,
ya
que las oportunidades
para la
forrna-cíón
de
cada ic6mero ~pticoon idénticas.
2)
Estructuras
cíclicas
piranosa
y
furanosa:
Esta
ter-minologia
se
basa
en
el hecho de
que
las estructurasciclicas estables
de
los rnonosacáridos
son
sirnilms
a
las delpirano
y
del furano (figura
15-3).
Tambiénlas cetosas
pueden
presentar la forma ciclica (pore.jempi0, D-fsuctofuranosa
o
D-fn~cto~iranosa)(figura
1
5-4).
En
el
caso
de
la glucosa en solucit~n,
m&
de
99%
esta en la forma piranosa; por tanto,
menos
de
1
%
esta
en
la forma furanosa.
3)
Anbrneros
alfa
y
beta:
La
estructura ciclica de
una
aldosa
es
un
sem
iacética,puesto que
esti
formada
por
la combinacibn de un aldehído
y
un
grupo
aIcohol
(figura
15-5).
En forma semejante, laestructura cíclica
de
una
cetusa
es
un semiacético.
La
glucosa cristalina
es
alfa-u-glucopiranosa.
La
estructura ciclica
se
conserva en solución, pero elisomerismo tiene lugar alrededor de la posicihn
1,
el
carbonilo o
atorno
anornérica dicarbono,prodriciendo
una
rnezcIa
de
alfa-u-glucopiranosa
(38%)
y
beta-glucopiranosa
(62%).
Menos de
0.3%
est$
representado principalmente por
Furane
Figura
15-3.
Formas
piranosa
y
furanosa
de
la
glucosa.
anbmeros
alfa
y
beta
de la glucofuranosa.
Este
equilibrio se acompaña de
rotacibn
6ptica
(muta-
rrotación)
cuando el
anillo
semiadtico se abre
y
se
vuelve
a
formar
concambio
de
la
posicibn delos
grupos
-H
y
4H
el carbono
1.
El cambio
se
efectua probablemente
via
una molécula hidratada,acíclica,
dc
cadena recta, aunque la polarografia
ha
mostrado
que
la glucosa existe en
forma
aciclicaen
una
proporción de sólo
0.0025
por ciento.
La
desviación bpticade la glucosa
en
soIución
es
dextro-
rrotatoria; de
aqul,
el nombrc alterno
dedextrosa
que
se
usa con frecuencia en medicina.
Figura 15-4.
Formas
piranosa
y
furanosa
de
la
fructosa.



HOCH,
L.
orma
de
aldehido
HO
O'd
aciclico
H
0h
Figura
15-5.
Mutarrotaciones
de
la
glucosa.
4).
Evímeroq:
3.0s isomeros que difieren como con-
secuencia
de
variaciones
en
la configuracibn
de
los
4H
-H unidos a los átomos de
carbono
2,3
y
4
de laglucosa
se
conocen corno epimeros. Diológi-carnente, los epimeros
más
importantes de
la
glucosa
qon
la manosa
y
la galactosa, formadas por epi-merizaci6n
en
los carbonos
2
y
4,
respectivamente(figura
15-45).
S')
lsom~rismo
ldí)sa+etosa:
Lafructuosa tiene la
tnisma
formula niolecular
de
la
glucosa, pero di-fiere en su fiirmula
estructural,
dado que
hay
un
grupo cetosapotencial
en
la
posición
2
dc la
fmc-
tuosa (figura
15-73
y un grupo aldehido potencial
en
la
posición
1
dc
la
glucosa (figura
15-8).
Muchos
monosacáridos
tienen
importancia
fisiológica
Los
derivados de triosas
se
forman en
el
ciirso
de
ladegradación metabolicade la glucosapor la
vía
de
la
glti-cólisis,
en
tanto
que
los
derivados de iriosas. tetrosas.pentosas,a
partir del azúcar de siete carbonos(sedcheptiilosa),
se
forman en la degradacibn
de
lagliicosa
por
la
vía
alterna del fosfato de pentosa.
Las
pentosas son constituyentes importantes de nucleóti-
dos,
ácidos nucleicos
y
numerosas coenziinac (cuadro
15-2).
De
las hexosas,
las
fisiolúgicamente más im-portantes
son
Ja
glucosa, galactosa, fructosa
y
manosa(cuadro
1...