Flavonoides

b. Espectroscopía ultravioleta-visible
Los espectros UV de los flavonoides en metanol presentan bandas características debidas a los sistemas conjugados de los anillos aromáticos. Las flavonas yflavonoles muestran dos bandas definidas: La banda I, de mayor longitud de onda en el rango 300-390 nm asociada con la funcionalidad cinamoílo, y la banda II, entre 250-280 nm debida al anilloaromático A (funcionalidad benzoílo), aunque a veces se observan otras bandas de absorción. La posición de la banda I depende del tipo de flavonoide: las flavonas la muestran en 310-350 nm, los flavonoles3-O-sustituidos en 330-360 nm, y los flavonoles en 350-385 nm.
La presencia de hidroxilos fenólicos en diferentes posiciones de la molécula puede establecerse estudiando el comportamiento del espectroUV metanólico al añadirle los denominados reactivos de desplazamiento: metóxido de sodio (NaOMe), acetato de sodio(NaOAc), cloruro de aluminio (AlCl3) con y sin HCl, y ácido bórico (H3BO3).
El NaOMees una base fuerte que ioniza los hidroxilos fenólicos presentes en la molécula y particularmente permite reconocer la existencia de grupos hidroxilo en 3 y 4'. Las flavonas 4'-hidroxiladas y losflavonoles 3-O-sustituidos presentan desplazamiento batocrómico de 45-65 nm para la banda I al añadir NaOMe, y la intensidad de la banda no decrece. Los flavonoles (ó 3-hidroxiflavonas) sin hidroxilo en4', también presentan el mismo desplazamiento batocrómico de 45-65 nm, pero la intensidad de la banda se ve disminuida. En los flavonoles 3,4'-dihidroxilados, orto-dihidroxilados ydiorto-trihidroxilados, el espectro se descompone en pocos minutos luego de añadir el NaOMe. La aparición de una banda alrededor de 330 nm (banda III) es característica de flavonas 7-hidroxiladas.
El NaOAc es una basemás débil que el NaOMe, y ioniza solo los hidroxilos fenólicos más ácidos: 3, 4' y 7. La ionización del hidroxilo en 7 afecta la banda II y por lo tanto el NaOAc es un reactivo útil para determinar...