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Páginas: 2 (302 palabras) Publicado: 22 de febrero de 2014
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog, sistema CIP o convenciones CIP son un conjunto de reglas que se usan en la química orgánica para nombrar losestereoisómeros de una molécula. Una molécula puede contener cualquier número de estereocentro y cualquier número de dobles enlaces, y cada uno da lugar a dos configuraciones posibles. Elpropósito del sistema CIP es asignar un descriptor R o S para cada estereocentro y un descriptor de E o Z para cada doble enlace de manera que la configuración de toda la molécula se puedeespecificarse de forma única mediante la inclusión de los descriptores en su nombre sistemático.
Se trata de normas para la asignación de la denominación R/S para la configuración absolutade centros estereogénicos.
Siguiendo las siguientes reglas secuenciales, se asigna un orden de prioridad a los cuatro átomos o grupos unidos al centro (carbono) quiral:
1. Si los cuatroátomos directamente unidos al centro quiral son diferentes, la prioridad depende del número atómico (si dos ligandos fueran isótopos del mismo elemento, tiene prioridad el de mayor masaatómica).
2. Si la regla anterior no decide, se establece la comparación para los siguientes átomos de grupos cada vez más alejados del centro quiral y así sucesivamente.
3. Si aparecen enlacesdobles o triples, los átomos implicados se consideran, respectivamente, duplicados o triplicados.
4. Se visualiza la molécula orientada de manera que el ligando o grupo de menor prioridadquede hacia atrás y se observa el ordenamiento de los grupos restantes:

Si el orden de prioridad de mayor a menor va en el sentido de las agujas del reloj, se asigna ladenominación R (del latín rectus = derecha);

Si el orden de prioridad de mayor a menor va en sentido opuesto a las agujas del reloj, se asigna la denominación S (del latín sinister = izquierda).
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