Fluoresceina Informe

SINTESIS DE FLUORESCEÍNA: EMISIÓN Y ABSORCIÓN DE LUZ
a Valentina Hernández Gómez 13220039 b María Camila Giraldo 13220055 c Juliana Ortega 14120013
a valitahg_26@hotmail.com b camila15rodriguez@hotmail.com c julianaortega97@hotmail.com
a , b y c Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales
Programa de química farmacéutica
Química Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
RESUMEN
In thelab it was just the synthesis of fluorescein (1) from resorcinol (2) and phthalic anhydride (3) to obtain a fluorescent pigment, which was recorded in the UV -visible spectra. First, filtration was done under vacuum to obtain a precipitate and then recrystallization, weigh and finally take its percent yield. Which results in a yield of 33.3 % and therefore can be interpreted as fluorescein couldnot get much, perhaps personal error on our part or because of many steps that are performed to obtain said compound is obtained; but despite much percentage yield of fluorescein compared to the other groups, our sample was not obtained was the most successful since it was of the few that were recorded easily in the UV - visible spectra.

INTRODUCCIÓN
La fluoresceína es una sustancia de la familiade las xantinas, es una sal de sodio de resorcinol ftaleína. Tiene propiedades colorantes y fluorescentes. Es soluble en agua y la colorea de amarillo. Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se torna verde y altamente fluorescente. Gracias a sus dobles enlaces conjugados, es capaz de captar un fotón de alta energía y devolverlo como fotón de baja energía. Cuando se exponea la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. Fue descubierta por el químico profesor y premio Nobel de Química (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Bayer (1835-1917). 1
La fluoresceína también se administra por inyección en la vena cubital y el colorante tarda de 10 a 15 segundos en aparecer en losvasos coroideos y retinianos lo que permite detectar anormalidades vasculares del fondo y del iris del ojo. También puede ser administrada por vía oral, pero para estudiar otras entidades o en caso de que la persona sujeta al estudio tenga venas escondidas o inaccesibles. En esta condición, la sustancia puede tardar hasta media hora en aparecer en el fondo. Su uso en óptica también puede llevarse a cabo por vía tópica,mediante una solución oftalmológica.2

Análisis de resultados
La fluoresceína es un compuesto fluorescente que tiene múltiples aplicaciones, se obtiene mediante una reacción de sustitución electrofilia aromática. A continuación se muestra la síntesis de fluoresceína:

Esquema 1: Síntesis de fluoresceína.
La anterior síntesis se llevo acabo mediante el siguiente mecanismo:








SE VA TOCAR DEJARESPACIO PARA COPIAR A MANO EL MECANISMO









En el mecanismo anterior, inicialmente lo que ocurre es una adición nucleofilica aromática. Esta adición ocurre en el hidrogeno 6 del 2 puesto que la molécula tiene dos OH en posición meta uno respecto a otro y estos grupos son donadores de electrones que orientan en posición orto y para. La adición podría darse también en el carbono ), pero estetiene mas impedimento estérico y el electrófilo es muy grande, por esta razón se da en el carbono ddd, en posición orto para el OH del carbono () y para el OH del carbono (). El electrófilo es el carbono del carbonilo del grupo anhídrido, puesto que lo rodean dos oxígenos y esto confiere una alta S+.
Los electrones del enlace PI entre el carbono () y () del compuesto 2 forman un enlace con el carbonodel carbonilo, cambiando la hibridación del carbono () a sp3 y otorgando al carbono () una carga positiva. los electrones del enlace PI entre el carbono y el oxigeno del carbonilo se mueven hacia el oxigeno dándole una carga negativa. En el se enlazan con hidrogeno, se mueven para hacer enlace con el carbono () compensando su carga negativa y perdiendo un protón.
En el intermediario () se...