Formacion de cumarinas

Previo 9
Formación de cumarinas
Objetivos:
* Ilustrar la sustitución electrofilia de la β-ceto esteres en anillos bencénicos activados (fenoles)*
* Obtención de heterociclos de seismiembros con un heteroátomo (oxigeno) fusionados al benceno, llamados cumarinas.
* Entender los mecanismos de reacción para la formación de cumarinas.
* Conocer y entender la reacción de VondPechman.
* Conocer la importancia de las cumarinas y sus aplicaciones en el área farmacéutica.
INVESTIGACION PREVIA:
1.- Dar el mecanismo de reacción:

2.- estudiar la reacción de Vond Pechman:
Hansvon Pechman (1850 - 1902) fue un químico alemán, conocido por su descubrimiento de diazometano, condensación de Pechman y pirazol síntesis Pechman.
La reacción de Vond Pechman es probablemente lamás utilizada para las cumarinas, aunque también es posible obtener cromonas, esta reacción consiste en calentar un fenol con un β-cetoester en ácido sulfúrico concentrado. En esta síntesis, un éstercumarínico puede ser el intermediario.
Se obtienen mejores resultados cuando el fenol posee grupos activadores. La cumarina misma puede obtenerse, con rendimiento muy bajo, a partir del fenol y acidomálico en acido sulfúrico, una combinación que produce acido β-formilacetico.
3.- revisar que es una transesterificación:
La transesterificación es el proceso de intercambiar el grupo alcoxi de unéster por otro alcohol. Estas reacciones son frecuentemente catalizadas mediante la adición de un ácido o una base.
Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos o básicos formando nuevosésteres sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico. Esta reacción al igual que la hidrólisis es reversible y requiere exceso de alcohol para desplazar los equilibrios. Los mecanismos de latransesterificación son equivalentes a los de la hidrólisis.
Transesterificación en medio ácido

Transesterificación en medio básico 

4.- buscar importancia y aplicación de las cumarinas:
* en las...