Formacion De Isoxazoles
Páginas: 2 (499 palabras)
Publicado: 29 de septiembre de 2011
UIIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUIMICA
FORMACIÓN DE ISOXAZOLES. Síntesis de 3-fenil-5-isoxazolona.
Borja Miranda Andrés / VilchisLugo Berenice
Resumen
Introducción
Los isoxazoles pertenecen al grupo de los azoles, grupo de heterocíclicos que se derivan del furano, pirrol y tiofeno por sustitución de uno de los grupos =CHpor un átomo de nitrógeno. Cuando ésta sustitución se efectúa en la posicion2, se genera isotiazol, pirazol e isoxazol. El isoxazol se puede considerar como híbrido de resonancia.
El isoxazol es unabase muy débil (pka= 1.3), mucho menos básico que la piridina. Los isoxazoles simples presentan un olor similar a la piridina. En contraste con el furano, el azol es estable frente a los ácidosconcentrados a temperatura moderada.
Los dos métodos generales para su obtención son: a) la reacción de un óxido de nitrilo con un alqueno o alquino y la reacción que se llevo a cabo en la presentepráctica, b) la adición de hidroxilamina o hidrazinas a un compuesto 1-3 dicarbonilo. La síntesis de Claisen se efectúa mediante un intermediario de hidrazona que se cicla.
Se han aislado de plantas algunosisoxazoles y todos ellos poseen N-sustituyentes. Existen isoxazoles naturales con actividad farmacológica importante. El muscimol tiene efectos psicotrópicos, dicha estructura se usa como base paraanalgésicos.
Metodología
En un matraz Erlenmeyer de 50mL se colocan 0,4 ml de salicilaldehido, 0,3 mL de malonato de dietilo y dos gotas de piperidina. Esta mezcla se calienta a baño María a 60ºCcon agitación manual de 5 minutos. Se enfría la mezcla a temperatura ambiente y se agrega gota a gota ácido clorhídrico al 15% hasta pH neutro, se enfría en baño de hielo y se filtra elsólido al vacío. Se recristaliza el producto crudo de etanol, se filtran los cristales hasta sequedad y se determina punto de fusión (Teórico: 94-95ºC) y el rendimiento de la reacción.
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FACULTAD DE QUIMICA
FORMACIÓN DE ISOXAZOLES. Síntesis de 3-fenil-5-isoxazolona.
Borja Miranda Andrés / VilchisLugo Berenice
Resumen
Introducción
Los isoxazoles pertenecen al grupo de los azoles, grupo de heterocíclicos que se derivan del furano, pirrol y tiofeno por sustitución de uno de los grupos =CHpor un átomo de nitrógeno. Cuando ésta sustitución se efectúa en la posicion2, se genera isotiazol, pirazol e isoxazol. El isoxazol se puede considerar como híbrido de resonancia.
El isoxazol es unabase muy débil (pka= 1.3), mucho menos básico que la piridina. Los isoxazoles simples presentan un olor similar a la piridina. En contraste con el furano, el azol es estable frente a los ácidosconcentrados a temperatura moderada.
Los dos métodos generales para su obtención son: a) la reacción de un óxido de nitrilo con un alqueno o alquino y la reacción que se llevo a cabo en la presentepráctica, b) la adición de hidroxilamina o hidrazinas a un compuesto 1-3 dicarbonilo. La síntesis de Claisen se efectúa mediante un intermediario de hidrazona que se cicla.
Se han aislado de plantas algunosisoxazoles y todos ellos poseen N-sustituyentes. Existen isoxazoles naturales con actividad farmacológica importante. El muscimol tiene efectos psicotrópicos, dicha estructura se usa como base paraanalgésicos.
Metodología
En un matraz Erlenmeyer de 50mL se colocan 0,4 ml de salicilaldehido, 0,3 mL de malonato de dietilo y dos gotas de piperidina. Esta mezcla se calienta a baño María a 60ºCcon agitación manual de 5 minutos. Se enfría la mezcla a temperatura ambiente y se agrega gota a gota ácido clorhídrico al 15% hasta pH neutro, se enfría en baño de hielo y se filtra elsólido al vacío. Se recristaliza el producto crudo de etanol, se filtran los cristales hasta sequedad y se determina punto de fusión (Teórico: 94-95ºC) y el rendimiento de la reacción.
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