Formacion De La Aspirina

Universidad Autónoma de Nuevo León
Facultad de ciencias Químicas
Prácticas de químicas orgánica 2

Químico Farmacéutico Biólogo
Equipo #
Firmas
Erik Rafael Huerta Castillo
Julio Cesar Bernal Ruiz
José Alfredo Gutiérrez Carrales

Practica #4
Síntesis del ácido acetil salicílico (aspirina)
Acilacion de alcoholes
Reacción de sustitución Nucleofilica aromática

12 de abril del 2012Practica #4
Reacción de sustitución nucleofilica Aromática
Acilacion de Alcoholes
Formación de ácido acetil salicílico (aspirina)

1. Objetivos
a) Sintetizar aspirina a partir de ácido salicílico
b) Purificar el compuesto por cambio de acidez
Determinar el grado de pureza por medio del punto de fusión

2. Introducción
La aspirina (ácido acetil salicílico) es uno de losfármacos más populares en la actualidad y es además de los más antiguos, su historia se inicia en 2 de junio de 1763 cuando Edward Stone, en Londres, encuentra que la malaria se podía curar con extractos de una planta llamada abedul estudiando dichos extractos encontró que el principio activo era el acido salicílico.

La aspirina posee propiedades analgésicas, antipireticas y antiinflamatorias,es de gran utilidad para enfermedades como la artritis y actualmente se ha encontrado que ayuda a combatir problemas del corazón

3. Fundamento
Los acidos carboxílicos y sus derivados presentan reacciones de sustitución nucleofilica, (reacción sobre el carbonilo del grupo acilo) para formar otros derivados de ácidos, en caso de que el agente nucleofilo sea un alcohol, el producto será unéster.

En la obtención de la aspirina se parte del ácido salicílico, el cual aporta el grupo hidroxilo presente en posición orto al carboxílico, para reaccionar con un derivado de ácido, en este caso es el anhídrido acético, y formar así el grupo éster (acetilo) propio de la aspirina y liberando como su producto el ácido acético.

La velocidad de la reacción y el subproducto formado dependendel derivado de ácido empleado. Cuando la obtención de un éster se hace a partir de un ácido y un alcohol a la reacción se le conoce como esterificación de Fischer.

4. Reacción química que se llevara a cabo:

5. Materiales y reactivos
Equipo excelo | Ácido salicílico |
Pipeta de 10 ml | Anhídrido acético |
Pro pipeta | Ácido sulfúrico o fosfórico |
Embudo de filtración | Fenol|
Vasos de precipitado (4) de 250 ml y 600 ml | Bicarbonato de sodio |
Tubos de ensaye | |
Soporte y pinzas | HCL |
Plancha de calentamiento | Cloruro férrico al 1 % |
| |

6. Procedimiento
Precaución ya que el anhídrido acético es corrosivo e inflamable
Traer siempre los lentes de seguridad.

Precaución ya que el anhídrido acético es corrosivo e inflamable
Traer siemprelos lentes de seguridad.

3g de ácido salicilo
3g de ácido salicilo

¡
¡
5.7 ml de anhídrido acético
5.7 ml de anhídrido acético

5 gotas H2SO4
5 gotas H2SO4

Después agitar lentamente y añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Adaptar el matraz a un equipo excelo,
Elevar la temperatura de la plancha para que se llegue en poco tiempo a reflujo y una vez alcanzado bajarla temperatura manteniendo el reflujo por 15 minutos.
Elevar la temperatura de la plancha para que se llegue en poco tiempo a reflujo y una vez alcanzado bajar la temperatura manteniendo el reflujo por 15 minutos.

Apartar el matraz de la plancha y cuando este tibio transferirlo a un vaso de precipitado de 250 ml
El vaso se enfría en un baño de hielo para que precipite, raspar las paredespara favorecer la recristalizacion.
El vaso se enfría en un baño de hielo para que precipite, raspar las paredes para favorecer la recristalizacion.
Añadir 1ml de agua (cuidado puede salpicar) y después 20 ml más.
Añadir 1ml de agua (cuidado puede salpicar) y después 20 ml más.

Separar el sólido por filtración, el filtrado se neutraliza y se descarta en el contenedor A.

Purificación...