formacion de piridinas

EXPERIMENTO No. 8

FORMACIÓN DE PIRIDINAS: OBTENCION DE
3,5-DICARBETOXI-2,6-DIMETIL-1,4-DIHIDROPIRIDINA.



OBJETIVOS

a) Efectuar la síntesis de Hantzsch con la condensación decompuestos 1,3-dicarbonílicos y derivados del amoniaco en presencia de un aldehído.
b) Obtener una dihidropiridina mediante esta síntesis.
c) Revisar la importancia bioquímica y farmacéutica de laspiridinas.

ANTECEDENTES

1. Describa en qué consiste el método de Hantzsch y el de Kronke para la síntesis de piridinas
2. Indica las características químicas y estructurales de los reactivos de lareacción que llevaras a cabo e indica la estequiometría de la misma.
3. Importancia bioquímica y farmacéutica de algunos derivados de la piridina.

REACCIÓN






MATERIAL


1
Vaso depp. de 150 mL.
1
Embudo Büchner con alargadera.
1
Probeta de 25 mL.
1
Pipeta graduada de 1 mL.
1
Kitasato con manguera.
2
Pinzas de 3 dedos c/nuez.
1
Agitador magnético.
1
Barramagnética.
1
Agitador de vidrio.
1
Parilla con agitación.
1
Vidrio de reloj.
1
Recipiente de peltre.
1
Espátula de cromo/níquel.
1
Termómetro 0-100 °C.
1
Vaso pp de 100 mL.
1
Embudo de vidrio.2
Pipeta graduada de 5 mL.
1
Refrigerante de agua c/mangueras
1
Matraz bola de 25 mL.
1
Frasco para Cromatografía

REACTIVOS

0.35 mL
Formaldehído.
4 mL
Etanol.
1.25 mL
Acetoacetatode etilo.
1.6 mL
Disolución de NH4OH conc.

PROCEDIMIENTO

En un matraz redondo de 25 mL adicione los reactivos en el orden indicado:
0.35 mL (19.34 mmol) de formaldehído acuoso (37%), 1.25mL(1.302 g, 9.806 mmol) acetoacetato de etilo y 1.6 mL de NH4OH concentrado, agite la mezcla de reacción y observe que la reacción es exotérmica; caliente a reflujo y con agitación constante durante 30minutos utilizando una parrilla.

Al término del calentamiento, enfríe la mezcla de reacción usando un baño de hielo (Nota1).

Filtre la solución resultante y lave el sólido con 2-5 mL de etanol...