Formulacion Organica 1Bach

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COMPUESTOS DEL CARBONO
1.- INTRODUCCIÓN.
Los compuestos del carbono están constituidos por cadenas, lineales o cíclicas,
de átomos de carbono que se unen entre sí mediante enlaces simples, dobles o triples.
Cada átomo de carbono formará cuatro enlaces covalentes (valencia 4).
–C–C–

C=C

–C≡C–

Los hidrocarburos (constituidos por H y C) son los compuestos del carbono mássencillos. Los hidrocarburos alifáticos saturados (en cuyas moléculas los átomos de
carbono se unen mediante enlaces simples), serán los compuestos de referencia para
clasificar y nombrar todos los compuestos del carbono.
Grupo funcional: átomo o grupos de átomos que sustituyen a uno o varios átomos de
hidrógeno en un hidrocarburo alifático y confieren a la molécula resultante unas
propiedadesquímicas específicas y diferenciadas del resto de compuestos que no
poseen ese átomo o grupo de átomos.
Grupo funcional

Fórmula general

Tipo de compuestos

R – CH = CH – R´

Alquenos

R – C ≡ C – R´

Alquinos

R–X

Derivados halogenados

R – OH

Alcoholes

R – O – R´

Éteres

R – CHO

Aldehídos

R – CO – R´

Cetonas

R – NH2

Amina primaria

R – COOH

Ácidoscarboxílicos

R – COO – R´

Ésteres

R – CO – NH2

Amida primaria

Doble enlace
C=C
Triple enlace
–C≡C–
Halógeno (-F; -Cl; -Br; -I)
R–X
Hidroxilo
– OH
Oxi
–O–
Carbonilo teminal
O
–C
H
Carbonilo intermedio
C=O
Amino
– NH2
Carboxilo (ácido)
O
–C
OH
Carboxilo (Éster)
O
–C
O–C–
Amida

O
–C
NH2

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Serie homóloga: serie de compuestos del carbono con ungrupo funcional en común.
Poseen propiedades químicas similares y se diferencian en el tamaño de la cadena
carbonada (cada miembro de la serie posee un grupo – CH2 – más que el anterior).
Ejemplo:

Serie homóloga de alcoholes primarios

Metanol CH3OH;

Etanol CH3–CH2OH;

1-propanol

CH3–CH2–CH2 OH; …

Fórmulas químicas:





Fórmulas MOLECULARES: indican la cantidad deátomos de cada elemento en
la molécula del compuesto.
Fórmulas EMPÍRICAS: indican la proporción de átomos en el compuesto.
(Corresponden a la simplificación de la fórmula molecular).
Fórmulas semidesarrolladas: indican los enlaces químicos entre átomos de
carbono y la cantidad de átomos de cada tipo que se unen a cada átomo de
carbono.
Fórmulas desarrolladas: indican los enlaces químicos entretodos los átomos que
hay en la molécula.

Ejemplos:

Fórmulas químicas del butano.

C4H10 ;

H H H H

CH3–CH2–CH2–CH3 ;

C2H5 ;

H– C – C – C – C – H
H

H H

H

Prefijos indicativos del número de átomos de carbono en la molécula:

Nº de átomos de C

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Prefijo

Met-

Et-

Prop-

But-

Pent-

Hexa-

Hepta-Octa-

Nona-

Deca-

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2.- FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
2.1.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS NO RAMIFICADOS.
COMPUESTOS

NOMENCLATURA

ALCANOS

EJEMPLOS

PREFIJO Nº C - ANO

ALQUENOS

(Localizador) PREFIJO Nº C - ENO
Lo menor posible
Si hay varios localizadores ponemos di-; tri- …

ALQUINOS

2-Penteno CH3-CH=CH-CH2-CH3
1-PentenoCH2=CH-CH2-CH2-CH3
1,3-Hexadieno CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
1,2,4-Hexatrieno CH2=C=CH-CH=CH-CH3

(Localizador) PREFIJO Nº C - INO
Lo menor posible
Si hay varios localizadores ponemos di-; tri- …

ALQUENINOS

(Localizador) PREFIJO Nº C -EN-(Localizador)-INO
Lo menor posible para doble enlace

CICLOALCANOS

CICLO PREFIJO Nº C - ANO

*

CICLOALQUENOS

(Localizador) CICLO PREFIJO Nº C - ENO
*

Sihay más de un doble enlace se
ponen los localizadores y di-; tri- …

.

Butano CH3-CH2-CH2-CH3
Propano
CH3-CH2-CH3
Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

2-Butino CH3-C≡C-CH3
1-Hexino HC≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
1,3-Hexadiino CH≡C-C≡C-CH2-CH3
1-Penten-3-ino CH2=CH-C≡C-CH3
3-Hexen-1-ino HC≡C-CH=CH-CH2-CH3

Ciclopentano
CH2 – CH2
CH2
CH2 – CH2

Ciclohexano
CH2 – CH2
H2C
CH2
CH2 – CH2...