Formulas de proyeccion

FORMULAS DE PROYECCIÓN
Fischer recibió el premio Nobel de química por sus estudios acerca de la estructura de la glucosa, más específicamente por el establecimiento de la configuración de los cuatroátomos de carbono asimétrico de la aldohexosa relacionada con el D(+) gliceraldehído. A partir de los trabajos de Fischer los químicos pudieron escribir las fórmulas de proyección y de barras ybolas, de las D y la L-glucosa.

Si se construye un modelo de barras y bolas como el que aparece arriba, de manera que la sección formada por el - CHO y el –CH2OH se sostengan en forma que se permita suextensión hacia atrás, en relación con el plano del papel (y a partir del punto de sostén), el resto de los átomos de carbono formarán un anillo que se dirija hacia dicho punto de sostén. Los grupos Hy OH se proyectarán aún en mayor grado hacia el mismo lugar. Es posible demostrar que existen dos formas cristalinas de la D-glucosa. Cuando la D-glucosa se disuelve en agua y se deja cristalizar porevaporación, se obtiene una forma designada como alfa-D-glucosa. Si la glucosa se obtiene por cristalización de ácido acético o piridina, se forma la beta-D-glucosa. Estas dos formas muestran elfenómeno de la mutarrotación. La explicación de las dos formas de glucosa, y de las otras propiedades anómalas descritas, se encuentran en el hecho de que tanto las aldohexosas como otros azúcaresreaccionan internamente para constituir hemiacetales. La formación de hemiacetales es una reacción característica entre aldehídos y alcoholes:

Las fórmulas de proyección de Fisher no resultan útiles pararepresentar los monosacáridos en forma cíclica, por lo que habitualmente se utilizan para ello las llamadas fórmulas en perspectiva de Haworth, que son las que se muestran en la Figura 7.7. En estasfórmulas los anillos de piranosa y furanosa se representan como anillos planares con los distintos sustituyentes de los átomos de carbono proyectándose por encima y por debajo del plano del anillo....