fotorreduccion benzofenonal
FOTORREDUCCIÓN DE BENZOFENONA
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías
Programa de Química, Laboratorio Nº 4 de Síntesis Orgánica
JOHN DIDIER CÁRDENASNIETO (1098307083)
27/09/2013
RESUMEN
La fotorreducción de benzofenona es una de las reacciones fotoquímicas más conocidas y cabalmente estudiadas. Muy temprano, en la historia de lafotoquímica, se descubrió que las soluciones de benzofenona eran inestables a la luz cuando eran usados ciertos solventes. Si la benzofenona se disuelve en un solvente “donador de hidrógeno”, tal como el2-propanol, y se expone a la luz ultravioleta, un producto dimérico, el benzopinacol, es formado.
PALABRAS CLAVES: fotorreducción, fotoquímica, benzofenona, luz ultravioleta, dimérico, benzopinacol.ABSTRACT
INTRODUCCIÓN
La síntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es una reacción iniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad deabsorber luz. Un fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotón corresponde a la diferencia energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en una molécula. Sitodos los electrones en una molécula están en su nivel de energía más bajo entonces la molécula está en su estado basal (ground state / S0). Es importante recalcar que todos los electrones estánpareados en el estado raso.
Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor energía son los más propensos a ser excitados por un fotón. En este caso, benzofenona, absorbe luz de largo deonda apropiado (≈ 355nm) y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital molecular ocupado de mayor energía (HOMO) es promovido a un orbital de mayor energía desocupado (LUMO). Inicialmente elgiro o “spin” del electrón no se altera o sea que todavía tiene un giro opuesto al electrón que permanece en el orbital inicial de menor energía. En este punto los electrones todavía tienen giros...
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