Funciones org nicas pruebas espec ficas
Introducción
Introducción
El análisis cualitativo y caracterización de compuestos orgánicos desconocidos es importante en química orgánica.
Así por ejemplo, el análisis elemental cualitativo nos indicará los elementos que conforman un compuesto orgánico (H, C, O, N, etc). No obstante, este análisis no nos indica el tipo de ordenamiento molecular de estos elementos en el compuesto y por tanto,no sabremos que tipo de grupo funcional se encuentra presente en la sustancia en estudio.
Conocido el grupo funcional podremos entender o dar cuenta de la reactividad específica de un compuesto orgánico. La determinación del grupo funcional presente es un análisis que se puede llevar a cabo a través de pruebas de tipo químico o por métodos espectroscópicos.
En una primera etapa se determina aque clase de compuesto corresponde la sustancia a analizar mediante un método general. Una vez determinado el tipo de compuestos, se realiza un estudio más específico para saber que tipo de compuesto es, por ejemplo, cetonas, alcoholes, aminas, etc.
Las reacciones de clasificación deben efectuarse de acuerdo con la siguiente secuencia: aminas, amidas, ácidos carboxílicos, fenoles, ésteres,aldehídos y cetonas, alcoholes, alquenos, alquinos y finalmente, alcanos. Este orden garantiza que la presencia de los grupos funcionales que aparecen primero en la lista, harán una mínima interferencia en las pruebas específicas de otros grupos también presentes.
Como clasificación general se determina el color, aroma y estado físico (sólido, líquido o gas).
Como referencia de color, los compuestos conalto grado de aromaticidad son coloreados, de amarillo a rojo.
Los esteres aromáticos se caracterizan por un olor a frutas y flores. Los ácidos se caracterizan por un olor “punzante” y las aminas tienen olor a pescado.
ADVERTENCIA: Se debe tener la precaución de inhalar muy levemente, debido a que algunos vapores pueden ser dañinos para el ser humano.
Pruebas de solubilidad.
Debido a que lasolubilidad de una sustancia depende de su polaridad, es decir, el reordenamiento de sus átomos en las moléculas, una primera instancia para determinar los grupos funcionales presentes en un compuesto orgánico, podría ser encontrar los disolventes en los cuales dicho compuesto puede ser soluble.
El siguiente esquema ilustra un método adecuado para determinar, según los datos de solubilidad, elposible grupo funcional presente en una sustancia orgánica en estudio.
Haluros orgánicos (Halógenos)
Prueba Beilstein:
Los haluros de alquilo pueden ser identificados en forma fácil y confiable mediante el test de Beilstein. Es el método más simple para determinar la presencia de un halogenuro de alquilo pero no diferencia si el halógeno es cloro, bromo o yodo, porque todos ellos producenresultado positivo. Un test de Beilstein positivo es el resultado de la generación del haluro de cobre volátil, cuando un halogenuro de alquilo es calentado con óxido de cobre. El haluro de cobre (CuX excitado) proporciona a la llama un color azul-verdoso.
Prueba del nitrato de plata en etanol
Un reactivo compuesto por nitrato de plata disuelto en etanol, es útil para clasificar los halogenuros dealquilo de acuerdo a su reactividad en una reacción de S N 1. El ión nitrato es un nucleófilo pobre y el etanol es un solvente de moderado poder ionizante. El ión plata, debido a su habilidad para coordinar al ión halogenuro saliente para formar un halogenuro de plata precipitado, asiste en gran medida a la ionización del halogenuro de alquilo. Nuevamente, como uno de los productos de reacción es unprecipitado, aumenta el rendimiento de la reacción.
Reconocimiento de grupos funcionales
Acidos carboxílicos
En el laboratorio de química orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados porque tiñen de rojo el papel pH, forman sales y además experimentan reacciones de esterificación.
Debido a su acidez los ácidos carboxílicos reaccionan con bases formando sales. Por ejemplo, la...
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