Funciones Organicas

PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANA
FAC. DE CIENCIAS - DPTO. DE QUIMICA
FUNDAMENTOS DE BIOLOGIA I

COMPUESTOS DEL CARBONO
Julio A. Pedrozo Pérez

2002

FUNCIONES ORGANICAS
FUNCIONES
1. Funciones oxigenadas
- Alcoholes, Fenoles y Eteres
- Aldehídos y Cetonas
- Acidos carboxílicos
- Anhídridos de acilo
- Esteres
2. Funciones halogenadas
- Haluros de alquilo, de arilo o de vinilo
-Haluros de acilo
3. Funciones nitrogenadas y azufradas
- Aminas
- Amidas
- Tioles

. ..
.

ALCOHOLES
ALCOHOLES

O
R
H
108.9º

Se caracterizan por contener uno o
más grupos -OH (hidroxilos-)
Se consideran derivados de la molécula de agua al reemplazar uno de
sus hidrógenos por R

CH3-OH

CH3-CHOH-CH3

(CH3)3-COH

1º

2º

3º

Nomenclatura: grupo alquilo terminadoen -ICO anteponiendo
la palabra ALCOHOL; el nombre IUPAC reemplaza la -o final
del alcano por -ol.

CH3-CH2-OH

CH3-OH

Alcohol etílico
etanol

Alcohol metílico
metanol

CH3-CHOH-CH3
2-propanol

FENOLES

. ..
.
O

H

Fenol o hidroxibenceno

En ellos el grupo -OH está enlazado
directamente a un anillo aromático
La nube electrónica del anillo bencénico atrae loselectrones del -OH
(grupo acídico)

Nomenclatura: Sus nombres derivan de la estructura más simple
el fenol; se utilizan los prefijos orto-, meta- o para- para los derivados sustituidos. Los nombres IUPAC derivan del benceno o
del fenol; los sustituyentes se indican con números

OH
CH2CH3

o-etilfenol
2-etilfenol

ETERES
ETERES

. ..
.

OR
R

Pueden considerarse derivados de lamolécula de agua en la que dos grupos alqui
los reemplazan a los dos hidrógenos

110º

R-O-R’

R-O-Ar

Ar-O-Ar’

Nomenclatura: Se nombran como alquil alquil éter
Se nombran como derivados alcoxi de los alcanos

CH3-CH2-O-CH3
Metiletiléter
metoxietano

C6H5-O-CH2-CH3
Etilfeniléter
etoxibenceno

120º

C

O

C

FUNCIONES CARBONILICAS
FUNCIONES

σ

Aldehídos.- Funciónprimaria
Cetonas.- Función secundaria

O

π

El grupo carbonilo es parecido al C=C
aunque es más corto que éste y su energía
de enlace menor (611 kJ/mol).

Nomenclatura:
Aldehidos.- Se cambia la terminación -ICO del ácido por la
palabra -ALDEHIDO; cambiando la -o final del alcano por
el sufijo -al.
Acetaldehido o etanal

CH3CHO

Cetonas.- Grupos alquilos ligados al grupo carboniloseguidos
de la palabra -CETONA; cambiando la -o del alcano por el
sufijo -ONA. CH -CO-CH
Dimetilcetona o propanona
3

3

ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS
O
R -C

R

OH

O

Disocian como ácidos débiles en soluciones acuosas
1/2

Resonancia del grupo carboxílico

C
O

1/2

El grupo -OH del ácido puede formar
puentes de hidrógeno con otras moléculas del mismo ácido, o con elagua.

Nomenclatura: Colocar la palabra ACIDO seguida del nombre
del alcano con la terminación -OICO ó -ICO

CH3-COOH
Acido etanoico
Acido acético

C OO H

Acido benzoico

DERIVADOS CARBOXILICOS
DERIVADOS
1. Anhídridos de acilo: Se producen al reaccionar dos
moléculas de ácidos carboxílicos
O
CH3-C
O

CH3-COOH ----->

Anhídrido
acético

CH3-C
O

2. Esteres: Seproducen al reaccionar ácidos carboxílicos
con alcoholes; son las sales orgánicas.
O

Acetato de
metilo

CH3-COOH + HO-CH3 ----> CH3-C
OCH3

Nomenclatura: Cambiar el sufijo -ICO del ácido por -ATO
y el sufijo -OL del alcohol por -ILO

HALUROS DE ALQUILO
HALUROS
X
R

X

R

Haluro de
alquilo

R

CH

CH

X

Haluro de vinilo
Haluro de
arilo

X

X = Cl, Br ó I
Elenlace C-X está polarizado

Nomenclatua: Se nombran como Haluro de alquilo
La IUPAC los nombra como Haloalcanos

Cl
CH3-CH2-Cl
Cloruro de etilo
Cloroetano

Cloro de fenilo
clorobenceno

HALUROS DE ACILO
HALUROS

O
CH3

Llamados también halogenuros de acilo

C
X

Se producen por reacción entre un ácido
carboxílico y el cloruro de tionilo, el tricloruro o el pentacloruro de...