Furfural

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA CAMPUS GUANAJUATO

LABORATORIO DE QUIMICA HETEROCICLICA
3FM1

PATRICIA AURORA RAMIREZ LAGUNA

“OBTENCION DE FURFURAL”

A 13 DE AGOSTO DE 2012

PRACTICA No. 1
“OBTENCION DE FURFURAL”
OBJETIVOS
* Obtener a partir de diferentes productos naturales, un compuesto heterocíclico de 5 miembros y un heteroátomo(furfural).
* Identificar el producto obtenido mediante diferentes reacciones de identificación.
INTRODUCCION
El furfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la agricultura. Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. Su formula química es C5H4O2. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire pasa a amarillo.También es llamado furan-2-carboxialdehido, fural, furfuraldehido, aldehído piromúcico.
Se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la manufactura de otros productos como resinas o medicamentos.
Sirve para la refinación de los aceites lubricantes y agentes decolorantes, ya que tiene la propiedad única de disolver compuestos aromáticos y olefinas a otros compuestos no saturados.También sirve como agente reactivo solvente y de buena adherencia de soladura.
El furfural puede obtenerse, en general, a partir de los residuos de materias vegetales, o subproductos de la agricultura tales como: cáscara de avena, maíz, bagazo de caña, desechos de madera, trigo, etcétera.
El 10 % de los residuos de la producción agrícola puede convertirse en furfural con ácido sulfúrico diluido.Esta reacción comprende los azúcares de las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa.
Su obtención se basa en 3 pasos principalmente, que son: pretratamiento, hidrolisis y filtrado, de donde se le da una destilación y así se obtiene el furfural puro.
El mecanismo de reacción para la obtención del furfural es:

MATERIAL Y EQUIPO | REACTIVOS |
5 gr de olote fresco | 12 mL de acidosulfúrico concentrado |
1 matraz de fondo redondo de 250 mL | 30 mL de agua |
1 probeta de 30 mL | 0.5 mL disolución 2,4-dinitrofenilhidrazina |
1 equipo de destilación | 0.5 mL anilina |
1 mechero | Cámara de elución (hexano/acetato de etilo 7:3) |
3 perlas de ebullición | |
5 tubos de ensayo | |

METODOLOGIA
1) En un matraz redondo de 250 mL colocar 5 gr de olote finamente molidoy añadir una disolución de 12 mL de acido sulfúrico concentrado en 30 mL de agua.
2) Adaptar al matraz que contiene la mezcla de reacción a un equipo de destilación.
3) Calentar la mezcla a ebullición suave.
4) Colecte el destilado hasta obtener un volumen de 20 a 25 mL.
5) Con el destilado efectué las pruebas de identificación.
Ensayos de identificación
1) Cromatografía decapa delgada. En la base de la placa poner una pequeña muestra del destilado, eluir la placa en una placa cromatografía con hexano/acetato de etilo 7:3.
2) Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona. En un tubo de ensayo colocar 1 mL del destilado y adicionar una disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
3) Formación de la imina. En otro tubo de ensayo colocar 1 mL del destilado y adicionar unagota de anilina.
DIAGRAMA DE FLUJO
Reacciones de identificación

OBSERVACIONES
El olote estaba muy seco, le agregamos agua y poco a poco el acido sulfúrico, pero esto hizo que el olote se carbonizara y tomo un color muy obscuro.
Lo pusimos a reflujo con ayuda de un equipo de destilación por aproximadamente 1 hora. Tuvimos que subir la temperatura para que empezara a destilar (270 °C a 400revoluciones), luego tuvimos que bajar la temperatura.
Esto también es porque el calor solo le estaba pegando a la parte de abajo por lo que optamos por usar un poco de papel aluminio que cubriera la parte superior del matraz y la salida al refrigerante lineal, para que se calentara uniformemente.
Subimos la temperatura a 350 °C y se empezó a notar el vapor para le reflujo y así obtener el...