gastritis






1.-OBJETIVOS

Protección de un grupo amino mediante su transformación en amida.
Nitración de un compuesto aromático mediante reacción de substitución aromática electrofílica.
Hidrólisis de un grupo amida.
Instruir al alumno en la preparación, desarrollo y registro del trabajo experimental en Química Orgánica llevando a cabo:

















2.-INTRODUCCION

Laanilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se procederá en primer lugar a la protección del grupo amino, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector, con lo que obtendremos el producto deseado. El alumno deberá usar en cada paso el producto obtenido en la etapa anterior.





















2.-MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

Para la realización de esta práctica hemos utilizado los siguientes materiales:
   Vasos de precipitados de 100ml
  Agitador magnético
Baño de hielo
  Embudo de adición
Erlenmeyer de 100 ó 50ml
Papel de filtro

REACTIVOS
 Ácido sulfúrico concentrado
Acetanilida
Ácido nítrico concentrado
Etanol absoluto
Hielo picado3.- FUNDAMENTO TEÓRICO

La nitración es la adición del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de nitración se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo NO2, obteniéndose nitro derivados, RNO2, en los que el grupo NO2 está unido a un carbono de un compuesto alifático o aromático mediante el átomo de nitrógeno.
El benceno y susderivados reaccionan más fácilmente con el ácido nítrico para formar nitrocompuestos aromáticos. A veces basta con utilizar sólo ácido nítrico, pero, en general, se añade ácido sulfúrico concentrado para absorber el agua formada en la reacción. El electrófilo es el ión nitronio (NO2+).
Este catión se genera por la acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico. El ácido sulfúrico actúa como unácido protonando al ácido nítrico según el equilibrio:

H2SO4 + HNO3 ↔ H2NO3+ + H2SO4-

El ión nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido nítrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma y luego pierde agua.
La adición de la mezcla sulfonítrica debe hacerse lentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 35 °C, por eso la realizaremos enun baño de hielo. Si se comienza a calentar demasiado adquirirá un color rojizo oscuro. Por este motivo deducimos que parte del producto, p-nitroacetanilida, se descompuso para dar nitrocompuestos y otros derivados.
Hemos nitrado el compuesto obteniendo el isómero para.



Como la reacción se hace en medio ácido lo más probable es que parte de p-nitroacetamida esté en su especie protonada porlo que añadiremos agua para realizar la hidrólisis correspondiente.
En este momento recogemos la p-nitroacetanilida en un Büchner mediante una filtración a vacío. Ya nos encontramos en situación para comenzar la desprotección del grupo amino.






Una hidrólisis es la reacción que tiene lugar entre una sustancia (normalmente una sal) y una molécula de agua. Las sustancias, al serdisueltas en agua se ionizan y se pueden combinar con los iones procedentes del agua: los hidroxilo (OH-) y los hidronio (H3O+).
H2O↔ H+ + OH-


Y la reacción general puede escribirse como:
AB + HOH ↔ AH + BOH

Una reacción importante de hidrólisis es la saponificación de ésteres, donde las moléculas de éster se disocian en dos fragmentos: uno se disocia con los protones para formar ácidocarboxílico y la otra con los iones hidroxilo para formar el alcohol.
Casi siempre esta clase de reacción suele necesitar la ayuda de un catalizador, que normalmente suelen ser ácidos o bases.
Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. Esta clase de reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como en básicos siempre que estén fuertemente concentrados y se necesita tiempo...