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ÍNDICE DE CONTENIDOS
Prefacio xxii Sobre el autor xxxvii

Capítulo 1
Introducción y revisión 1
1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 1.10 1.11 1.12 1.13 1.14 Los orígenes de la química orgánica 1 Principios de la estructura atómica 3 La formación del enlace: la regla del octeto 6 Estructuras de Lewis 7 Enlace múltiple 8 Resumen: Modelos de enlace más frecuentes (sin carga) 9 Laelectronegatividad y la polaridad de enlace 9 mapa del potencial Cargas formales 11 electrostático del clorometano Estructuras iónicas 12 Resumen: Modelos de enlace más frecuentes en los compuestos e iones orgánicos 13 Resonancia 13 Fórmulas estructurales 17 Fórmulas moleculares y fórmulas empíricas 20 Ácidos y bases de Arrhenius 21 Ácidos y bases de Brönsted-Lowry 22 Ácidos y bases de Lewis 29 Glosario delCapítulo 1 32 Problemas 34

Capítulo 2
Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas 38
2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 2.10 2.11 2.12 2.13 2.14 Propiedades ondulatorias de los electrones en los orbitales 38 Orbitales moleculares 40 Enlaces pi 43 Hibridación y geometría molecular 44 Representación de moléculas tridimensionales 47 Reglas generales de la hibridación y de la geometría48 Rotación de enlaces 53 Isomería 54 Polaridad de enlaces y moléculas 57 Atracciones y repulsiones intermoleculares 60 Efecto de la polaridad en la solubilidad 64 Hidrocarburos 67 Compuestos orgánicos oxigenados 70 Compuestos orgánicos nitrogenados 72 Glosario del Capítulo 2 74 Problemas 76
orbital pz no hibridado

sp2 sp2

sp2

átomo de carbono con hibridación sp2 (vista lateral)

viiviii

Índice de contenidos

Capítulo 3
Estructura y estereoquímica de los alcanos 80
3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8 3.9 3.10 3.11 3.12 3.13 3.14 3.15 3.16 Clasificación de los hidrocarburos (revisión) 80 Fórmulas moleculares de los alcanos 81 Nomenclatura de los alcanos 82 Resumen: Reglas para la nomenclatura de los alcanos 87 Propiedades físicas de los alcanos 88 Aplicaciones y fuentesde los alcanos 90 Reacciones de los alcanos 92 Estructura y conformaciones de los alcanos 93 Conformaciones del butano 97 Conformaciones de los alcanos de cadena larga 99 Cicloalcanos 100 Isomería cis-trans en cicloalcanos 102 Estabilidad de los cicloalcanos: tensión de anillo 102 Conformaciones del ciclohexano 106 Estrategias para resolver problemas: Representación de las conformaciones desilla 109 Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos 110 Conformaciones de ciclohexanos disustituidos 113 Estrategias para resolver problemas: Reconocimiento de isómeros cis y trans 115 Moléculas bicíclicas 117 Glosario del Capítulo 3 118 Problemas 122

Capítulo 4
El estudio de las reacciones químicas 124
4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 4.9 4.10 4.11 4.12 4.13 4.14 4.15 4.16 Introducción 124Cloración del metano 124 Reacción radicalaria en cadena 125 MECANISMO CLAVE: Halogenación radicalaria 127 Constantes de equilibrio y energía libre 129 Entalpía y entropía 131 Energías de disociación de enlace 133 Variación de entalpía en la reacción de cloración 135 Cinética y ecuación de velocidad 136 Energía de activación e influencia de la temperatura en la velocidad de reacción 138 Estados detransición 140 Velocidades en reacciones de varias etapas 141 Influencia de la temperatura en la reacción de halogenación 142 Halogenación de alcanos superiores 143 El postulado de Hammond 149 Estrategias para resolver problemas: Propuesta de un mecanismo de reacción 151 Inhibidores radicalarios 153 Intermedios reactivos 154 Resumen: Intermedios reactivos 160 Glosario del Capítulo 4 160Problemas 163

Índice de contenidos

ix

Capítulo 5
Estereoquímica 167
5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 5.9 5.10 5.11 5.12 5.13 5.14 5.15 5.16 Introducción 167 Quiralidad 168 Nomenclatura (R) y (S) de átomos de carbono asimétricos 174 Actividad óptica 178 Discriminación biológica de los enantiómeros 183 Mezclas racémicas 184 Exceso enantiomérico y pureza óptica 186 Quiralidad de sistemas...