Glúcidos

GLÚCIDOS


GLÚCIDOS
Son las biomoléculas más
abundantes de la naturaleza.

Están H y O.

 Los

formados básicamente por C,

átomos de C están unidos a
grupos OH llamados radicales
hidroxilos y también a radicales
hidrogeno, H.

 Son

solubles en agua e insolubles en
disolventes no polares.

 La

mayoría tiene sabor dulce.

 Son

la forma biológica primaria dealmacenamiento y consumo de
energía. Además tienen funciones
estructurales.

 Los

glúcidos pueden definirse como
polihidroxialdehídos; tienen un
grupo aldehído (-CHO)

O

como polihidroxicetonas; tienen
un grupo cetónico (-CO)

CLASIFICACIÓN:
 Monosacáridos
 Oligosacáridos,

los más
comunes son los
Disacáridos.
 Polisacáridos

MONOSACÁRIDOS

MONOSACÁRIDOS:
Están formados por una sola molécula.



Su estructura básica es una cadena de
carbonos no ramificada.



Son agentes reductores.



Uno de los átomos de carbono está unido a
un átomo de Oxígeno por un enlace doble,
formando un grupo carbonilo. Los demás
átomos de C tienen un grupo hidroxilo.

Los monosacáridos se clasifican en:
ALDOSA: el monosacárido es un aldehído.
Siel grupo carbonilo se halla en un
extremo de la cadena carbonada.
Ejemplo: D-glucosa.
CETOSA: el monosacárido es una cetona.
Si el grupo carbonilo se halla en cualquier
otra posición. Ejemplo: D-fructuosa.

Además se clasifican según el
número de carbonos:
En los ejemplos
anteriores,
la D-glucosa es
una aldohexosa
(seis C) y la
D-fructuosa es
una cetohexosa
(seis C).

Losmonosacáridos tienen
isomería óptica:


Casi todos los monosacáridos tienen uno o
más átomos de C asimétricos o quirales.



Debido a esta asimetría cada monosacárido
posee un cierto número de isómeros
ópticos: se da cuando la imagen especular
de un compuesto no es superponible con el
compuesto original. Se denomina isomería
óptica debido a que los compuestos son
ópticamente activos,esto es, que hacen
girar el plano de vibración de la luz
polarizada.

Veamos el ejemplo de la aldosa
más simple: el gliceraldehído
 Contiene

un centro quiral; tiene dos
isómeros ópticos. Una forma se
denomina D-gliceraldehído y la otra
L-gliceraldehído.








Una molécula con n centros quirales puede tener 2
isómeros.
Por ejemplo, el gliceraldehído que tiene uncentro
quiral:
lo que es igual a 2 isómeros.
Como vimos anteriormente los isómeros se dividen en
D-isómeros, aquellos que tengan configuración igual
que el D-gliceraldehído; y L-isómeros, aquellos que
tengan igual configuración que el L-gliceraldehído.
D-ISÓMERO: cuando el grupo hidroxilo del C de
referencia se halla en el lado derecho.
L-ISÓMERO: cuando el grupo hidroxilo del C dereferencia se halla en el lado izquierdo.

 Los

átomos de C de un azúcar se
enumeran empezando por el
extremo de la cadena más próximo al
grupo carbonilo.
Ejemplo de glúcido mostrando los
Carbonos quirales con rojo.

 Epímeros:

si dos monosacáridos
se diferencian solo en el –OH de
un C se denominan epímeros.

 Enantiomeros:

si dos
monosacáridos son imágenes
especulares entresí.

Estructura cíclica de los
monosacáridos:
Los monosacáridos que tienen cinco o más
átomos de C pueden encontrarse en forma de
estructura cíclica (en anillo).
 El grupo carbonilo forma un enlace covalente
con el O de un grupo hidroxilo perteneciente
a la misma cadena, formando un anillo.
 Ejemplo:


También podemos encontrar
isómeros con estructuras
cíclicas:Las dos formas sonidénticas







en composición química. Los
isómeros alfa y beta de la Dglucosa no son estructuras
lineales sino cíclicas diferentes
con un anillo de seis miembros.
Estas formas cíclicas se llaman
piramosas.
En las formas cíclicas aparece
un nuevo C asimétrico o
anómero (el que antes tenía el
aldehído).
Solamente las aldosas con
cinco o más átomos de C
pueden formar...