glucósidos antrasenicos

ANÁLISIS DE GLICOSIDOS ANTRACÉNICOS

OBJETIVO GENERAL:
Identificar la presencia de glucósidos antracénicos en diferentes tipos de extractos provenientes de Cassia Acutifolia y TecomaStans L.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Determinar la presencia de glucósidos antracénicos utilizando la reacción de Borntrager-Kraus.
Comparar la polaridad de los glucósidos antracénicos antes y después de laoxidación, por medio de cromatografía de capa delgada.

MARCO TEÓRICO:

Los glucósidos antracénicos son heterósidos derivados del antraceno, originados biosintéticamente por la ruta del acetato (1). Los compuestos antracénicos pueden clasificarse en siete grupos estructurales según su estado de oxidación:

GRUPO
ESTRUCTURA
GRUPO
ESTRUCTURA
Antraquinonas

Oxantronas

AntronasNaftodiantronas

Diantronas

Antrahidroquinonas

Antranoles

Tabla 1. Clasificación de los compuestos antracénicos.

Estos compuestos están en la naturaleza principalmente como heterósidos, ya sea por uniones etéreas (O-glicosido) o uniones carbono-carbono (C-glucósidos). Las azucares presentes comúnmente son la glucosa y rhamnosa. Debido a la poca estabilidad de antronas y antranoles lasgeninas libres que se encuentras son principalmente antraquinonas (su forma más reducida), para tener estas formas reducidas es completamente necesario que se encuentren como heterósidos.


Figura 1. Reacciones de oxidación de las geninas.

La actividad biológica de estos compuestos es principalmente laxativa (1), ya que aumenta el tono muscular del musculo liso de la pared colonica y estimula lasecreción de agua y electrolitos al interior del intestino, también se reconocen sus acciones catárticas y colagogas. La administración de la droga en su forma de heterósidos es fundamental para su acciona, ya que en esta forma no son metabolizados en el intestino delgados y llegan al colon para ejercer su acción.

La planta Cassia Acutifolia(Leguminosea/Fabaceae) contiene heterósidosantracénicos entre el 2 y 5% en sus hojas y frutos, principalmente diantronas cuando la planta es secada entre 20 y 25°C. Los senosidos A y B son derivados de homodiantronas mientras los senosidos C y D heterodiantronas. Las geninas son llamadas comúnmente sennidinas.


Figura 2. Senosidos de CassiaAcutifoli.
Para la identificación de Glucósidos antracénicos en muestras vegetales se utiliza lareacción de Borntrager-Kraus, que consiste principalmente en disolver las quinonas en medio alcalino acuoso, la disolución toma un color vivo que puede variar, según la estructura y los sustituyentes de la quinona de rojo-anaranjado a violeta purpura (2). La reacción de Borntrager-Kraus, produce una coloración roja cuando el Hidróxido de sodio reacciona con uno de los grupos hidroxilo, tanto de lasantraquinonas como de las naftoquinonas ya que la coloración depende de la cantidad de electrones deslocalizados en movimiento (2).

RESULTADOS:

Cassia Acutifolia
Reacción de Borntrager-Kraus
Resultado
Formas reducidas.
Positivo

Formas oxidadas.
Positivo

Tabla 2. Resultados para la reacción de Borntrager-Kraus para Cassia Acutifolia.

TecomaStans L.
Reacción de Brontrager-KrausResultado
Formas reducidas
Negativo

Formas oxidadas
Negativo

Tabla 3. Resultados para la reacción de Borntrager-Kraus para TecomaStans L.

PLANTAS/MUESTRA
rf
Cassia acutifolia/reducida
0.37
Cassia acutifolia/oxidada
0.36
TecomaStans L. /reducida
-
TecomaStans L./oxidada
-
Tabla 4. Rf para la cromatografía en capa delgada.

Figura 3. Placa de cromatografía de capa delgada.ANÁLISIS:
Para la extracción de glicosidos antracenicos es de suma importancia la solubilidad, por ende la adición de una solución etanol agua (1:7) es fundamental ya que los glicosidos son de naturaleza polar, por lo tanto son fácilmente solubles en agua. La adición de H2SO4 al 50% al medio que se tenía en ese entonces lo que hace es hidrolizar los glicósidos quedando solamente la...