Glucidos Y Pruebas
Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce,cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula). LOS MONOSACÁRIDOS Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con ungrupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona. Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico. Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería. Algunos de ellos pueden presentar su estructura ciclada.
Clasificación de los monosacáridos
MonosacáridosAldosas (polihidroxialdehídos)
cetosas (polihidroxicetonas) grupo ceto en carbono # 2 CH2OH O H OH n CH2OH
grupo aldehído en el carbono # 1
CHO H OH CH2OH n
n = 1, 2, 3, 4, etc. Número de carbonos quirales
n = 1, 2, 3, etc. Número de carbonos quirales
2 carbonos no quirales Número total de carbonos 1+2=3 2+2=4 3+2=5 4+2=6
3 carbonos no quirales
n 1 2 3 4
aldosaaldotriosa aldotetrosa aldopentosa aldohexosa
n 1 2 3
cetosa cetotetrosa cetopentosa cetohexosa
Número total de carbonos 1+3=4 2+3=5 3+3=6
Los monosacáridos se nombran atendiendo al número de carbonos que presenta la molécula:
Triosas: tres carbonos Tetrosas: cuatro carbonos Pentosas: cinco carbonos Hexosas: seis carbonos Heptosas: siete carbonos
Configuraciones D y L enmonosacáridos (Enantiómeros) Enantiómeros: imágenes especulares no superponibles
D-(+)-Glucosa 2R H HO 3S H H 1 CHO OH H OH OH CH2OH último OH de carbono quiral a la derecha último OH de carbono quiral a la izquierda Enantiómeros (Imágenes especulares) HO H HO HO L-(-)-Glucosa 1 CHO H OH H H CH2OH 3R 2S
1 CHO H HO C 2 CH 3 R OH 4 1
1 CHO 2 C 3 3 S espejo 2 2 C C 1 4 HO 3 R R CH H OH
Carbono quiral:cuatro sustituyentes diferentes
Los isómeros especulares, llamados también enantiómeros, o enantiomorfos, o isómeros quirales, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera.
CHO HO HO H H CH2OH
L - Eritrosa
Configuración de las D-aldosas
Aldotriosa CHO H OH CH2OH D-(+)-Gliceraldehído D-(-)-EritrosaCHO H H OH OH CH2OH Aldopentosas HO H H HO H Aldotetrosas D-(-)-treosa CHO H OH CH2OH Aldopentosas CHO H HO H OH H OH CH2OH D-(+)-Xilosa HO HO H
CHO H H H
CHO H OH OH CH2OH
CHO H H OH CH2OH
OH OH OH CH2OH
D-(-)-Ribosa Aldohexosas
CHO H H H H OH HO OH H OH OH CH2OH
D-(+)-Alosa
D-(-)-Arabinosa
D-(-)-Lixosa
CHO H OH OH OH CH2OH
D-(+)-Altrosa
CHO H HO H H OH HO H OH OHCH2OH
D-(+)-Glucosa
CHO H H H H HO H H
CHO OH HO H OH H OH CH2OH
CHO H OH H OH CH2OH
H HO HO H
CHO OH HO H HO H OH CH2OH
HO H
CHO H H H OH CH2OH
H H
OH HO OH H CH2OH
HO H
D-(+)-Manosa
D-(-)-Gulosa D-(-)-Idosa D-(+)-Galactosa D-(+)-Talosa
Epímeros Un par de aldosas diasterómeras que solo difieren en configuración al carbono 2
Epímeros: difieren únicamente en...
Regístrate para leer el documento completo.