Glucidos

GLÚCIDOS
I. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN. FUNCIONES BIOLÓGICAS - Biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O - Químicamente se pueden definir como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas - Clasificación: Osas (sencillos, no hidrolizables) ? Monosacáridos Ósidos Holósidos ? Oligosacáridos (incluyen los disacáridos) y Polisacáridos (homo y heteropolisacáridos) Heterósidos - Funciones biológicas:energética y estructural II. MONOSACÁRIDOS A. Concepto y clasificación - Azúcares sencillos, no hidrolizables, de 3 a 7 átomos de C. Triosas, tetrosas, … Aldosas y cetosas B. Propiedades físicas - Sólidos, blancos, cristalizables. Solubles en agua (compuestos polares). Generalmente dulces. - Estereoisomería n Carbonos asimétricos (cuatro radicales diferentes). Nº de esteroisómeros = 2 (n= nº decarbonos asimétricos) Enantiomorfos: imágenes especulares. Formas D y L. Los monosacáridos de los seres vivos son de la forma D. Epímeros: se diferencian por la posición de algún grupo -OH - Actividad óptica: desvían el plano de luz polarizada. Dextrógiros (+) o levógiros (-). C. Propiedades químicas - Reductores - El grupo carbonilo puede oxidarse y formar un ácido orgánico. - Formación de ésteres(fosfóricos y sulfúricos) - Formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos) D. Principales monosacáridos 1. Triosas - Gliceraldehído y dihidroxiacetona – importantes intermediarios metabólicos. 2. Pentosas - Ribosa – componente de ribonucleótidos (ATP, nucleótidos del ARN). - Desoxirribosa (falta un –OH en el carbono 2) – componente de desoxirribonucleótidos (nucleótidos del ADN) - Ribulosa –un derivado, la ribulosa-1,5-difosfato es responsable de la fijación del CO2 en la fotosíntesis. 3. Hexosas - Glucosa – función energética: principal combustible metabólico. Componente de polisacáridos estructurales y energéticos. - Galactosa –- Combustible metabólico. Forma parte de la lactosa (azúcar de la leche). Forma parte de polisacáridos complejos (gomas y mucílagos). - Fructosa –Combustible metabólico. Forma parte de la sacarosa. Aparece en frutas y líquidos seminales. 4. Estructura de las pentosas y hexosas en disolución - Estructura lineal (proyección de Fischer). No explica el comportamiento de los monosacáridos en disolución. - Estructura cíclica (proyección de Haworth) Formación de un hemiacetal (aldosas) o hemicetal (cetosas) intramolecular (entre un grupo carbonilo y otrohidroxilo). Aparecen nuevos estereoisómeros denominados anómeros (carbono anomérico) (formas α (–OH abajo) y β) Mutarrotación - Cambio del poder de rotación de un monosacárido en disolución (eq: 1/3 α, 2/3 β). Piranosas (anillos hexagonales) y furanosas (anillos pentagonales). 5. Derivados de monosacáridos: desoxiazúcares, ácidos urónicos, aminoazúcares - Desoximonosacáridos – Reducción de un grupohidroxilo. Desoxirribosa - Acidos urónicos – Oxidación de un –OH primario formando un grupo carboxilo. Ac. glucurónico y ac. galacturónico. - Aminoazúcares – Sustitución de un –OH por un –NH2. Glucosamina. III. DISACÁRIDOS A. Concepto - Oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos B. Enlace O-glucosídico - Enlace monocarbonílico (nomenclatura: -osil -osa) - Enlace dicarbonílico –Pierden la capacidad reductora al no quedar carbonos carbonílicos libres (nomenclatura: -osil ósido) C. Propiedades - Cristalizables, dulces, solubles. - Mediante hidrólisis se desdoblan en monosacáridos. - Reductores (excepto los que presentan enlace dicarbonílico). D. Principales disacáridos 1. Maltosa (α-D-glucopiranosil (1→ 4) α-D-glucopiranosa). Producto de la hidrólisis del almidón y elglucógeno. 2. Celobiosa (β-D-glucopiranosil (1→ 4) β-D-glucopiranosa). Producto de la hidrólisis de la celulosa. 3. Lactosa (β-D-galactopiranosil (1→ 4) β-D-glucopiranosa). Combustible metabólico. Se encuentra en la leche. 4. Sacarosa (α-D-glucopiranosil (1→ 2) β-D-fructofuranosido). Combustible metabólico. Azúcar común que se extrae de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. No reductor....