Glucidos

B)ISOMERIA DE LOS MONOSACÁRIDOS
Def. isomeria: propiedad de algunos compuestos que poseen la misma f. molecular, de tener propiedades físicas y qº diferentes.
Se debe a que tienen diferentes fórmulas desarrolladas (estructurales).

* TIPOS ISOMERIAS
* PLANA: difiere en el orden de los enlaces.
* DE CADENA: la f.molecular =, func. Química =, DISTINTA forma del esqueleto(formula desarrollada).
* FUNCIONAL: Presencia de grupos funcionales diferentes. Ejem: gliceraldehído/dihidroxicetona.
* ESPACIAL O ESTEROISOMERIA:

1. Diferente posición espacial de algún grupo alcohólico.
2. En aquellos compuestos con CARBONOS ASIMÉTRICOS carbonos unidos a 4 radicales diferentes.
3. Cálculo Nº DE ESTEROISOMEROS de un monosacárido: 2n n= nº carbonos asimt.4. Según posición grupo OH del CARBONO ASIMÉTRICO + ALEJADO DEL GRUPO CARBONILO:
* Configuración D: el OH se encuentra hacia la derecha.
* Configuración L: el OH se encuentra hacia la izquierda. * en naturaleza mayoría D.

5. TIPOS DE ESTEROISOMEROS
* Enantiomeros: (enantiomorfos): son imágenes especulares, es decir, varia la posición de todas los OH de todos loscarbonos asimétricos. (uno tendrá serie D y otro será de la serie L y tienen el mismo nombre).
* Epímeros: solo se diferencian en la configuración de UN SOLO carbono asimétrico. (Tienen nombres diferentes).

* ÓPTICA:
1. Poseen actividad óptica aquellos compuestos con c. asimétricos.
2. Si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz polarizada( luz que vibra enun solo plano), son capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz.
3. Si el plano gira hacia DERECHA DEXTRÓGIROS (+).
Si el plano gira hacia IZQUIERDA LEVÓGIROS (-).
4. No existe relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro.

C)CICLACIÓN DE LOS MONOSACARIDOS
1. Los monosacárido en plano se representan mediante f. lineales o de cadena abierta formulasde Ficher. La cadena se dispone verticalmente y unidos a los carbonos los át de hidrógeno y demás grupos funcionales.
2. Los átomos de carbono de la cadena se enumeran de tal manera que el carbono que lleva el grupo carbonilo tenga nº + bajo.
3. Reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) con el grupo alcohólico de la misma molécula. Se origina el enlace hemiacetálico (aldehído) ohemicetálico (cetona) intramolecular entre los carbonos. enlace no implica ni perdida ni ganancia de át, si reorganización de los átomos.
4. La reacción es reversible, en disolución están constantemente transformándose unas formas en otras.
5. Las pentosas y hexosas en disolución NO PROYECCION DE FICHER, presentan estructura cíclica forman anillos estables hexagonales o pentagonales fórmulas deHAWORT.
- Si anillos son pentagonalesfuranósicas.
- Si anillos son hexagonales piranósicas.
6. Consecuencia de la ciclación El carbono con la función carbonila se hace ASIMÉTRICO. Se le llama CARBONO ANOMÉRICO.
En esteaparece un nuevo alcohol (grupo OH o grupo hidroxilo) OH HEMIACETÁLICO sigue teniendo en parte las propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto tiene PODER REDUCTOR.
7.Aparecen dos ANÓMEROS
- forma α OH hemiacetálico hacia abajo del plano del anillo el OH se encuentra en posición TRANS respecto del carbono 6 (grupo –CH2OH),es decir en planosopuestos.
- forma β OH hemiacetálico hacia arriba del plano el OH se encuentra en posición CIS respecto carbono 6, es decir en el mismo plano.

8. Las ALDOHEXOSAS FORMA PIRANÓSICA. Reacción grupo aldehído C-1 con alcohol del C-5 se produce enlace hemiacetálico entre C-1 y C-5.
Las CETOHEXOSAS FORMA FURANÓSICAS. Reacción grupo cetónico del c-1 con...