Glúcidos

Tema 1. GLÚCIDOS

Los cuatro grupos se diferencian entre si básicamente por sus técnicas de separación.

Los glúcidos son moléculas orgánicas constituidas fundamentalmente por C, N y H. Estos elementos se encuentran en la siguiente proporción: [CH2O]n. Recuerda a un enlace de carbono con agua, por lo que también se les llama hidratos de carbono o carbohidratos. La mayoría son dulces.
Suestructura química se basa en compuestos derivados de polihidroxialdeidos o polihidroxicetonas (El grupo carboxilo está, normalmente, en el carbono uno o en el dos). Ejemplos de monosacáridos:

Clasificación de los glúcidos:
OSAS: No son hidrolizables, son una sola molécula.
Monosacáridos: Una sola molécula de polihidroxialdehido o polihidroxicetonas.
ÓSIDOS: Son hidrolizables.
HOLÓSIDOS:Cuándo de hidrolizan solo rinden moléculas glucosídicas.
Disacáridos: Oligosacáridos en general.
Polisacáridos:
Homopolisacáridos: Por hidrólisis rinden un solo tipo de monosacáridos.
Heteropolisacáridos: Por hidrólisis rinden más de un tipo de monosacáridos.
HETERÓSIDOS: Glúcidos hidrolizables en: glúcido + otra molécula.
Ésteres fosfóricos: glúcido + ácido fosfórico.
Nucleósidos ynucleótidos: glúcido + BN o ácido fosfórico.
Glucolípidos: glúcido + lípido.
Glucoproteínas: glúcido + proteína.
Monosacáridos
Son los glúcidos más sencillos, consisten en una sola molécula de polihidroxialdehido o de polihidroxicetona (no son hidrolizables) que tienen, en su mayoría, de tres a siete átomos de carbono. Son sustancias cristalinas, de color blanco, solubles en agua y de sabor dulce que,además, tienen un carácter reductor (cierta tendencia a oxidarse).
Estos monosacáridos de carácter reductor (hay algunos disacáridos que también lo tienen) pueden ser reconocidos mediante una prueba llamada prueba de Fehling.
El reactivo de Fehling está formado por dos disoluciones que se mezclan en el momento de su utilización. Una de ellas contiene sulfato de Cu II (Cu2+ en disolución) y aguadestilada. La segunda es, a su vez, un medio alcalino, que contiene NaOH, tartrato-sódico-potásico y agua. Al mezclarlas, en disolución, presentan un color azul.
Si se añade a este reactivo una solución que contenga un azúcar reductor y se calienta suavemente al baño maría, se produce un precipitado de color terracota (rojo ladrillo) de óxido de Cu I (el sulfato de Cu II se ha oxidado):Nomenclatura
De forma genérica, los monosacáridos de nombran usando tres partículas:
Si son aldehídos (aldo) o cetonas (ceto).
Numero de átomos de carbono (tri, tetr, pent, hex…)
Se refiere a su naturaleza glucídica, por lo que es invariable (osa).












Isomería
Los isómeros son dos moléculas con la misma formula empírica que difieren en su forma espacial y, por lotanto, presentan distintas propiedades:
Constitucionales: Los átomos no están dispuestos de la misma forma en las moléculas: Para convertir uno en otro hay que romper enlaces y cambiarlos de sitio. Estos cambios se llaman cambios tautoméricos y son importantes, por ejemplo, en las mutaciones.









Configuracionales: Se diferencian en la ordenación de los átomos:
De posición: Son lasparejas CIS-TRANS.
Estereoisómeros: Son formados a consecuencia de la presencia de un carbono asimétrico (centro quiral). Un carbono asimétrico es: un carbono tetraédrico (electrones de enlace dispuestos de forma tetraédrica, con cuatro sustituyentes) que presenta los cuatro sustituyentes distintos.
Epímeros: No todos son imágenes especulares. Se diferencian entre ellos en la posición de unsustituyente de un carbono asimétrico.
Enantiómeros: Unos son las imágenes especulares de los otros. Todos los enantiómeros son epímeros.
Diastómeros: Se tratan de esos isómeros quirales que no forman parte ni del grupo de los epímeros ni al de los enantiómeros.

La estereoisomería quiral da consecuencia a la actividad óptica que presentan sus isómeros. Estas sustancias que desvían el plano de...