Glúcidos

TEMA 2: LOS GLÚCIDOS

Son aldehídos o cetonas polihidroxilados (aunque en los seres vivos los grupos aldehído y cetona están en forma hemiacetal y hemicetal).

Están compuestos por C, H y O básicamente y su fórmula empírica es: Cm(H2O)n

Se denominan también hidratos de carbono (el H y el O suelen aparecer en las mismas proporciones que en la molécula de agua) o azúcares (sabor dulce quetampoco poseen todos).

CLASIFICACIÓN

Se clasifican según el número de unidades moleculares que poseen en:

A) MONOSACÁRICOS. 3 a 12 átomos de C. Los más simples. Sólo tienen un grupo aldehído o cetona.
B) DISACÁRIDOS: Unión de 2 monosacáridos.
C) OLIGOSACÁRIDOS: 3 a 12 monosacáridos
D) POLISACÁRIDOS: Numerosos monosacáridos.

MONOSACÁRIDOS

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PROPIEDADES FÍSICAS yQUÍMICAS

- Generalmente sólidos
- Color blanco
- Solubles en agua
- Sabor dulce
- Forman cristales por precipitación
- La hidrólisis no consigue romper su estructura
- Gracias a su grupo aldehído o cetona pueden reducir el Cu2+, propiedad que se utiliza para su reconocimiento químico (Prueba de Fehling)

FUNCIÓN: Principalmente energética aunque algunos forman parte de moléculas confunciones muy distintas (Ácidos nucléicos, ATP y otros nucleótidos)

ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS

Formados por cadenas carbonadas de 3 a 7 átomos de C. Se nombran añadiendo el sufijo OSA al prefijo que indica el nº de C de la molécula.
Si llevan un grupo aldehído se denominan ALDOSAS y si llevan grupo cetona, CETOSAS. A su vez aldosas y cetosas se dividen según el nº de C en TRIOSAS,TETROSAS, PENTOSAS HEXOSAS Y HEPTOSAS. (Aldotriosa, cetopentosa...)

La Glc y la Fru son los 2 azúcares más importantes que existen en la naturaleza. Estudiando su comportamiento se comprobó que sus reacciones químicas no se correspondían con las que era de esperar suponiendo que su estructura fuera una cadena abierta (Proyecciones de Fischer). El grupo aldehído actuaba de forma más estable.Esto sugirió la existencia de una estructura cíclica que enmascarase su reactividad.

Las cadenas lineales de monosacáridos no son rígidas, pues los enlaces de carbono forman ángulos próximos a los 110º, lo cual permite que en una cadena haya muchos giros, y uno de ellos puede hacer que el penúltimo grupo OH se enfrente con el grupo aldehído o cetona.

La estructura cíclica en la Glc seorigina al reaccionar el grupo aldehído del C1 con el grupo OH- del C5, dando lugar al HEMIACETAL intramolecular. El anillo resultante se denomina piranosa, por su similitud con el pirano.

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Del mismo modo, en la fructosa, el grupo cetona situado en el 2º C reacciona con el grupo hidroxilo del 5ºC para formar un HEMICETAL intramolecular. Este anillo de 5 componentes se denomina furanosa por susimilitud con el furano.
ISOMERÍA DE LOS MONOSACÁRIDOS

Todos los monosacáridos excepto la dihidroxiacetona ( CH2OH-CO-CH2OH) tienen carbonos asimétricos (unidos a 4 radicales químicos distintos). Esto determina un tipo de ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA; es decir, la existencia de compuestos que aunque tienen la misma fórmula empírica sólo se diferencian entre sí por la colocación de susátomos en el espacio.

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El monosacárido más simple con estereoisomería es el gliceraldehído (sólo 1 C asimétrico). Al cambiar la posición del grupo OH del C central se obtienen 2 isómeros espaciales (D a la derecha, L a la izquierda) cuya estructura es imagen especular la una de la otra. Se denominan ENANTIÓMEROS O ENANTIOMORFOS y sólo difieren entre sí por su comportamientorespecto a la luz polarizada (la hacen girar en direcciones opuestas). Si desvían este plano a la derecha: DEXTRÓGIROS (+) y si lo desvían hacia la izquierda, LEVÓGIROS (-). Se dice que son ópticamente activos.
La mayoría de los monosacáridos tienen más de 1 C asimétrico con lo que tendrán más estereoisómeros.


Nº carbonos asimétricos = 2n estereoisómeros.


Todos los...