Glúcids

Glúcids

Glúcids

1.1.- Concepte, funcions generals i classes

Concepte: Quimícament són polihidroxialdèhids (-CHO), polihidrocetones(-CO-), els seus derivats o els seus polímers. Alguns són petites molècules, com la glucosa o la fructosa (180 da), altres són macromolècules, com el midó (500 000 da). Formats per C, H i O amb una proporció semblant a (CnH2nOn).

• Un polihidroxialdèhidés una molècula que té en el carboni 1 una funció aldehid i funcions alcohol en la resta dels carbonis.

• Una polihidroxicetona és una molècula que té en un carboni una funció cetona i funcions alcohol en la resta dels carbonis.

Funcions: • Energètica: midó i glucosa. • Estructural: celulosa, quitina. • Altres: ribosa i desoxiribosa.

1.2.- CLASSIFICACIÓ DELS GLÚCIDS ¤ Monosacàrids ooses. ¤ Òsids. • Holòsids. - Oligosacàrids - Polisacàrids • Heteròsids.

CLASSIFICACIÓ DELS GLÚCIDS.
Atenent a la seva complexitat es classifiquen en:

¤ Monosacàrids o oses: són els més senzills. No són hidrolitzables. ¤ Ósids: formats per la unió de varis monosacàrids mitjançant enllaços
“O-glicosídics”. Són hidrolitzables. • Holòsids. Són aquells que estan constituïts per carboni,hidrogen i oxigen, exclusivament. - Oligosacàrids, formats per entre 2 i 10 monosacàrids units.

- Polisacàrids, formats per un gran nombre de
monosacàrids. • Heteròsids. Formats per oses i altres compostos que no són glúcids. Per tant, a més de carboni, hidrogen i oxigen, contenen d’altres elements químics. Ex: glicolípids o glicoproteïnes.

Reacció d’hidròlisis sobre holòsids:

Elsmonosacàrids o oses. Concepte: són polihidroxialdhèids, polihidroxicetones o els seus derivats. S’anomenen afegint el sufix –osa al nº de carbonis de la cadena. Ex: pentosa (5 carbonis). Prop. físiques: Són sòlids, cristalins, de color blanc, de gust dolç i molt solubles en aigua degut als seus radicals –OH i –H. Prop. químiques: Són reductors (perden e-) i per tant, s’oxiden (Ex: reactiu de Fehling). Tambépoden associar-se a grups amino i incorporar grups fosfats (-H2PO4), sulfats (-HSO4) o d’altres monosacàrids.

Reacció de Fehling:
Els monosacàrids són reductors, és a dir, redueixen les sals de coure de cúpriques (blau) a cuproses (vermell).

Els monosacàrids es classifiquen pel seu grup funcional en:
Aldeoses Cetoses

Pel nombre d’àtoms de carboni en:
Trioses Tetroses PentosesHexoses Heptoses C=3 C=4 C=5 C=6 C=7

Les D Aldeoses de 3 a 6 àtoms de carboni

Els enllaços químics.
• 1) Enllaç covalent: es dóna quan els àtoms comparteixen parells d’e- entre ells.

Les D cetoses de 3 a 6 àtoms de carboni

Fórmula lineal dels monosacàrids diestereoisomeria

Les fórmules dels monosacàrids Tots els monosacàrids tenen una fórmula lineal i alguns monosacàrids, en certesocasions, poden tenir una fórmula cíclica

Fórmula lineal de la glucosa

Fórmula cíclica de la glucosa

Les fórmules lineals dels monosacàrids s’escriuen amb la cadena carbonada en vertical. El primer carboni serà el que porti el grup aldehid o el més pròxim al grup cetona. Exemples de polihidroxialdehid: la glucosa, en concret la D glucosa (C6H12O6)

Fórmula lineal d’unapolihidroxicetona

Estereoisomeria o isomeria òptica I Observem la molècula de gliceraldehid. Aquesta substància té un àtom de carboni tetraèdric amb quatre substituients o radicals diferents. Direm que el gliceraldehid té un àtom de carboni asimètric

Gliceraldehid

Estereoisomeria o isomeria òptica II Degut a això, la molècula no té plans de simetria. És a dir, no se la pot dividir en dues partsiguals per un pla.

Gliceraldehid

Estereoisomeria o isomeria òptica III Si canviem dos dels substituients, obtindrem una molècula diferent, un diastereoisòmer o isòmer òptic. En concret tindrem la seva imatge a l’espill, el seu enantiòmer. Ambdós molècules són superposables.

D.Gliceraldehid

L. Gliceraldehid

Estereoisomeria o isomeria òptica IV La diastereoisomeria en els compostos...