Graduada

Bestimmung des relativen Anteils von Enantiomeren des Pinen in
einem Gemisch durch FT Schwingungzirkulardichroismus
Seit langem ist bekannt, daß viele Moleküle chiral sind. Das bedeutet, daß sie ineiner von
zwei sog. Enatiomeren Formen oder Konfigurationen existieren, die nicht zur Deckung
gebracht werden können und sich verhalten wie Bild und Spiegelbild. Um ein Beispiel zu
nennen: Ihrerechte und linke Hand können nicht zur Deckung gebracht werden, aber jede
kann im Prinzip durch spiegelbildliche

Abbildung der anderen erzeugt werden. Im

allgemeinen wird also ein Molekül, das insich selbst kein Symmetrieelement enthält (Achse,
Ebene), chiral sein. Typischer Weise wird das dann auftreten, wenn ein tetraedisches
Zentrum, wie z.B. ein Kohlenstoffatom, vier verschiedeneLiganden aufweist. Solche Punkte
werden als assymetrisch oder chiral bezeichnet und ihre Stereochemie kann unzweideutig als
R oder S auf der Basis des Cahn Ingold Prelogs gekennzeichnet werden. Eines dereinfachsten
chiralen Moleküle würde demnach Methan mit drei verschiedenen Substituenten sein (z.B.
CHFBrCl),

wobei das Zentrale C-Atom das chirale Zentrum repräsentiert. (Fig.1)

KomplexereMoleküle wie etwa Zucker oder Steroide können n chirale Zentren aufweisen.

Fig.1: Enatiomere des tri-substituierten Methan können mit rechts und links polarisiertem
Licht untersucht werdenChemiker kennen seit mehr als einem Jahrhundert das Phänomen der Chiralität oder
Händigkeit, da Enatiomere eines geg. Moleküls oft unterscheidbare Kristallformen im
Feststoff bilden oder in Lösung dieEbene des polarisierten Lichtes in unterschiedliche
Richtungen drehen. Die Symbole (+) oder (-) vor den Namen einer Verbindung geben an, ob
ein Enatiomer die Ebene des polarisierten Lichts in odergegen den Uhrzeigersinn dreht.
Techniken, die es erlauben die absolute Konfiguration von Molekülen zu bestimmen, sind
äußerst wichtig, besonders für Proben die schwer kristallisierbar und damit mit...