Grasas
August Kekulé
(1,3,5 hexatrieno)
Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.
Sin embargoesta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.
Características estructurales del benceno
* Molécula plana
* Ángulos de enlace de 120º
* Alta insaturación ( 6e- p)
* Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
* Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es un híbridode resonancia de dos estructuras contribuyentes:
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Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:
* espacio
Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a lamolécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa dslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.
espacio
Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molécula formando una nube por encima y por debajo deella.
Espacio 2
En la actualidad, como decíamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor.
Un compuesto es aromático cuando:
1- Posee al menos un sistema cíclico plano.
2- Presenta amplia deslocalización de electrones p
3- Posee elevada estabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenación)
4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.
5-Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición.
Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces seclasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
Derivados del benceno
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.
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Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.
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2) Derivados di ytrisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino también su ubicación.
Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.
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Ejemplos:
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Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente);si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:
Espacio 2
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unnúmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de números más baja; si los grupos son diferentes y ningunoconfiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.
Ejemplos:
Eapcio grande
Propiedades químicas del benceno:
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO
PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitución aromática puede seguir tres caminos;...
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