Grupo Carbonilo

Reacciones del Grupo Carbonilo

*Dentro del Grupo carbonilo se encuentran los siguientes subgrupos funcionales
Aldehídos Éster
CetonaAmida
Ácidos Carboxílicos Anhídrido de ácido
Cloruro de ácido

*Reactividad
Reacciones de adición nucleofílica al grupo carboniloReacciones de carbonilos α,β- insaturados
Reacciones en el C-α
Oxidación-reducción

1. Reacciones de adición nucleofílica del grupo carbonilo.
La reactividad del grupo carbonilo esconsecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. La reacción más común de este grupo funcional es la adición nucleofílica, que consiste en la adición de unnucleófilo y de un protón al doble enlace C=O.

a) Adición de agua: (hidratación) = Dioles

En medio ácido
En medio Básico
a) Adición de alcoholes: hemiacetal/acetal , hemicetal/cetal
Losaldehídos y las cetonas reaccionan con alcoholes para formar acetales. En la formación de un acetal se agregan dos moléculas de un alcohol al grupocarbonilo y se elimina una molécula de agua. La formaciónde un acetal debe catalizarse con un ácido, El primer paso del mecanismo es una adición nucleofílica al grupo carbonilo catalizada por ácidos. El catalizador ácido protona al grupo carbonilo y elalcohol, que es un nucleófilo débil, ataca al carbonilo activado por el efecto de la protonación. La pérdida de un protón del intermedio cargado positivamente origina un hemiacetal.

b) Adición decianuro (CN-): cianohidrinas (cianhidrinas)


c) Adición de compuestos organometálicos
La reacción es una adición nucleófila en la que e organometálico transfiere el fragmento orgánico comocarbanión (nucleófilo) que ataca al carbono carbonílico positivo generando un alcóxido que se protona hasta alcohol en una hidrólisis ácida posterior, el resultado final se concreta en la adición de los...